《酯化反应》教案
知识目标:
1、记住乙酸的物理性质和俗称;
2、理解乙酸的分子结构与其性质的关系; 3、掌握乙酸的结构式、化学性质和用途; 4、了解羧酸的一般性质。
教学重点:乙酸的化学性质,如弱酸性、酯化反应,酯的水解等。 教学难点:酯化反应的概念、特点及本质。 教学方法:边讲边实验
教学手段:通过实验引导学生探究结构(官能团)与性质的关系。并对比醇(羟基)来学
习乙酸的化学性质。
教学思路:采用“性质→结构”、“官能团决定化合物特性”的模式。从实验入手,突出
重点,并突破难点。
教学过程:
[复习]请同学们根据信息写出各步转化的方程式(注:“R—”部分相同)。
O O
[O] [O] R—CH2OH R—C—H R—C—OH H 2
在上述反应中,醇氧化生成醛,醛再被氧化生成羧酸,那么什么是羧酸?
分子烃基(或氢)和羧基相连而构成的有机化合物称为羧酸。本节将重点学习羧酸的代表物——乙酸。
[板书]乙酸 一、乙酸的结构
乙酸又名醋酸,它是食醋的成分之一,是日常生活中经常接触的一种有机酸。 展示乙酸分子的比例模型。
请同学们归纳出乙酸分子的分子式、结构简式、结构式、官能团。 [板书]分子式:C2H4O2; 结构简式:CH3COOH; 结构式: O
CH3—C—OH
官能团:—COOH(羧基)
展示冰醋酸及食用醋的样品,让学生观察颜色、状态,并闻气味。 [板书]
二、乙酸的物理性质
乙酸又叫醋酸,无色冰状晶体(冰醋酸),溶点16.6℃,沸点117.9℃。有刺激性气味。易溶于水。
在日常生活中,我们常用少量的食醋除去在水壶里的水垢[CaCO3、Mg(OH)2等杂质],请同学们说出,这应用了哪一个化学原理。
这说明醋酸具有酸性,我们观察乙酸分子结构,可以发现在乙酸分子中存在羟基,由羟基电离出H+。
请同学们说出几种可以检验醋酸具有酸性的方法。
[演示实验6—17]
溶液有气泡产生。说明乙酸溶液呈酸性,与碳酸钠反应生成二氧化碳气体。 [板书] 三、化学性质 (一)酸性
1、与Na2CO3溶液反应。
2CH3COOH + Na2CO3 = 2CH3COONa + CO2↑+H2O
[补充演示]向一支试管中滴加约3mL乙酸溶液,将表面用砂纸打磨过的镁条插入乙酸溶液。观察现象。
[板书]
2、与Mg反应
Mg + 2CH3COOH → (CH3COO)2Mg + H2↑
乙酸是一种弱酸,请同学们说出,如何证明乙酸是一种弱酸。
选择CH3COONa,滴加酚酞试液,试液变红,说明醋酸钠水解呈碱性。
“弱”指“醋酸”的酸性弱。但用醋酸可以除去水垢,说明其酸性比碳酸的酸性强。碳酸的酸性比苯酚的酸性强。即醋酸的酸性比碳酸的酸性强,碳酸的酸性比苯酚的酸性强。
[板书]
3、酸性比较:CH3COOH>H2CO3>C6H5OH
―
电离方程式:CH3COOH CH3COO+ H+
在学习乙醇的性质中,我们学习了乙醇和浓硫酸在140℃时发生分子间脱水,一个乙醇分子脱羟基,另一个乙醇分子脱羟基上氢原子,生成乙醚。在乙酸中也存在羟基,如果将乙醇、乙酸和浓硫酸共热能否发生反应。
[演示实验6—18] [板书]
(二)酯化反应
定义:醇和酸起作用,生成酯和水的反应叫做酯化反应。
根据酯化反应的定义,生成1个水分子需要一个氧原子及二个氢原子,根据以前我们所学的知识应该是一个羟基与一个氢原子生成一个水分子。请同学们试说出乙醇与乙酸发生酯化反应可能有几种可能?
在酯化反应中是羧酸分子里的羟基与醇分子里的氢原子结合成水分子,其余部分互相结合成酯。
O O [板书] 浓H2SO4 CH3—C—OH +H—O—C2H5 CH3—C—OC2H5+H2O △
[板书]
1、反应机理:醇脱氢原子,羧酸脱羟基结合生成水。
2、酯化反应可看作是取代反应,也可看作是分子间脱水的反应。 3、饱和碳酸钠溶液的作用:
(1)中和挥发出来的乙酸,生成醋酸钠(便于闻乙酸乙酯的气味)。 (2)溶解挥发出来的乙醇。
(3)抑制乙酸乙酯在水中的溶解。
4、硫酸的作用:催化剂、吸水性,该反应是可逆反应,加浓硫酸可促进反应向生成乙酸乙酯的反应方向进行。
在科学上采用示踪原子法(H—18O—C2H5与乙酸反应)研究,发现18O存在于乙酸乙酯中,说明在酯化反应中,一般是醇脱氢,羧酸脱羟基。生成的酯一般命名为某酸某酯,如乙酸与乙醇反应生成物为乙酸乙酯。
[总结]
1、乙酸的分子式为C2H4O2,结构简式为CH3OOH,它的官能团是羧基(—COOH)。 2、乙酸的化学性质:
―
⑴具有弱酸性:CH3COOH CH3COO+H+,乙酸水溶液中有H2O、CH3COOH、
――
H+、CH3COO及OH。
⑵乙酸与含醇羟基的有机物可发生酯化反应:
O O 浓硫酸 CH3—C—OH+H—O—R △ CH3—C—OR+H2O
酯化反应机理:羧酸分子中羧基上的羟基与醇分子中的羟基上的氢原子结合而生成了水,余下部分结合生成酯。酯化反应中,浓硫酸所起的作用是催化吸水作用。
我们认识乙酸的化学性质是由羧基决定的。具有羧基的有机酸,都跟乙酸有相似的化学性质,下一节课我们将着重研究羧酸。
[作业]1、思考:为什么酒存放时间越久越香?
2、预习乙酸的用途。
板书设计:
乙酸 羧酸
一、乙酸的结构 分子式:C2H4O2
结构简式:CH3COOH
O 结构式:CH3—C—OH 官能团:—COOH(羧基) 二、乙酸的物理性质
乙酸又叫醋酸,无色冰状晶体(所以又称冰醋酸),溶点16.6℃,沸点117.9℃。有刺激性气味。易溶于水。
三、化学性质 (一)酸性
1、与Na2CO3溶液反应。2CH3COOH + Na2CO3 = 2CH3COONa + CO2↑ +H2O 2、与Mg反应Mg + 2CH3COOH → (CH3COO)2Mg + H2↑ 3、酸性比较:CH3COOH > H2CO3 > C6H5OH
―
电离方程式:CH3COOH CH3COO+ H+ (二)酯化反应
定义:醇和酸起作用,生成酯和水的反应叫做酯化反应。
O O 浓硫酸 CH3—C—OH+H—O—C2H5 △ CH3—C—OC2H5+H2O
1、反应机理:醇脱氢原子,羧酸脱羟基结合生成水。
2、酯化反应可看作是取代反应,也可看作是分子间脱水的反应。 3、饱和碳酸钠溶液的作用:
(1)中和挥发出来的乙酸,生成醋酸钠(便于闻乙酸乙酯的气味)。 (2)溶解挥发出来的乙醇。
(3)抑制乙酸乙酯在水中的溶解度。
4、硫酸的作用:催化剂、吸水性,该反应是可逆反应,加浓硫酸可促进反应向生成乙酸乙酯的反应方向进行。
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