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有机化学作业题+答案

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有机化学期中练习题

一、 选择题

1.下列物质中,有五种同分异构体的是( )

A.丁烷 B.异戊烷 C.己烷 D.新戊烷

CH3CHCHCH2CH32.有机物CH3CH3的名称是( )

A.2-甲基-3-甲基戊烷 B.二甲基戊烷 C.2,3-甲基戊烷 D.2,3-二甲基戊烷 3.下列物质中,能使KMnO4酸性溶液和溴水褪色的是( )

A.C5H12 B.CH3CH=CH2 C.C6H6 D.C6H5CH3 4.苯与发生的反应属于( )

A.亲电加成 B.亲核加成 C.亲电取代 D.亲核取代 5.下列有机物名称不正确的是( )

A.2-甲基丁烷 B.2-甲基-3-丁烯 C.4-甲基-2-戊烯 D.3,3-二甲基-1-丁烯 6.以下化合物中为2R,3R构型的是( )

CH3HHCIBrCH3HBrCH3CIHCH3CH3CIBrHHCH3CH3CIHHBrCH3A. B. C. D.

7.下列化合物中有顺反异构的是( )

A.CH3CH2CCCH2CH3 B.CH3CH=CH2 C. CH3CH=CHCH3

D. (CH3)2C=C(CH3)2

8.以下结构中具有芳香性的是( )

A.

+ B. C. - D.

S

9.在浓NaOH作用下, 不能发生康尼扎罗反应的是( )

A.甲醛 B.乙醛 C.乙二醛 D.糠醛 10.下列化合物能发生碘仿反应的是( ) A.CH3COOH B.CH3CH2CH2OH C.CH3CH2OH D.CH3COOC2H5 11.亲电取代反应发生在邻、对位且使苯环活化的是( )

BrA.

B. C.

1

CN D.

ONHCCH3

12.石油醚是( )

A.烃的混合物 B.醚的混合物 C.从石油中提取出来的醚 D.石油的醚溶液 13.下面关于π键的论述中,错误的是( )

A.π键不能单独存在,在双键或叁键中与σ键同时存在

B.成键轨道平行重叠,重叠程度小 C.π键具有阻碍旋转的特性 D.电子云受核的约束大,键的极化度小 14.能被KMnO4 氧化的化合物为( )

CH2CH3C(CH3)3A. B.CH3CH3 C. D.

15.常温下与溴发生加成反应的是( )

A.甲基环丁烷 B.1,1-二甲基环丙烷 C.环戊烷 D.环己烷 16.甲苯在光照下与氯反应属于哪种反应历程( )

A.亲核取代反应 B.亲电取代反应 C.游离基反应 D.侧链氧化反应 17.下列化合物在KOH的醇溶液中脱卤化氢由难到易排列正确的是( ) a.1-溴丙烷 b.2-溴丙烷 c. 2-溴-2-甲基丙烷

A.a >c>b B.a>b>c C.b>c>a D.c>b>a 18.下列醇酸性最强的是( )

A.2-丁醇 B.1-丁醇 C.甲醇 D.2-甲基- 2-丙醇 19.下列化合物中能与FeCl3溶液显色的是( )

A.苯甲醚 B.邻甲苯酚 C.2-环己烯醇 D.苄醇 20.丙醇中含有少量丙醛,可加入下列何种试剂除丙醛( )

A.高锰酸钾 B.重铬酸钾 C.NaBH4 D.铜/325℃ 一.答案:1,C 2,D 3,B 4,C 5,B 6,D 7,C 8,D 9,B 10,C 11,D 12,A 13,D 14,C 15,B 16,C 17,B 18,C 19,B 20,C

二、填空

1. 经臭氧化还原水解后得到的产物是 。

2.卢卡斯试剂可用于鉴别_ 。 3.丙烷和环丙烷可用__ 区别开。

4.化合物CHCCHCHCH3中存在________种杂化碳。

CH3O5. 系统命名为 。

6.手性碳是指 。

2

7.分子式为C9H12O3具有芳香性,亲电取代产物只有一种的醚的可能构造式为_______名称为____。

8.4-甲基-6-硝基-1-萘酚的结构式为___________ 。

9.酒石酸有__________种旋光异构体,其中_________和_________ 是对映体。 10.50%甲酚的肥皂溶液俗称_________是常用的消毒剂。

O二.答案:1;

CHO 2; 1O,2O,3O醇 3;溴水 4; 3种

OCH3CH3O5;4—甲基—环己酮 6;略 7;

OHOCH3 1,3,5—三甲氧基苯

COOHHOCOOHOHOHCOOHHOCOOH 10; 来苏尔

NO28;CH3 9; 3 种

三、排列大小

1. 按构象的稳定性由大到小次序为___________。

CH3HHHHCH3HHHCH3CH3HHCH3H c.

HCH3HHHHCH3Ha. b. d.

CH3

2. 按游离基稳定性由大到小排列次序为___________。

CH3CHCH2CH2a.

CH3CH3CH3CHCHCH3CHCCH2CH3CH3 b. c.3 d.CH3

3. 碳正离子稳定性次序由大到小为__________。

CH2+CHCHCH2 b.2a.

+CHCHCH3 c.34.下列化合物进行SN1反应速度由快到慢的次序为_________。

C2H5a.

CH2Br b.

C3H7Br

3

c.

CH2CHBrCH3 d.

CH2CH2CH2Br

5. 下列化合物按沸点由高到低的顺序排列为__________。 a.2-戊醇 b.1-戊醇 c.2-甲基-2-丁醇

d.正丁醇

6. 下列化合物进行分子内脱水反应速率由大到小排列顺序__________。 C6H5CHCH2CH2CH3OHa.

C6H5C(CH3)CH2CH3 b.

OH

C6H5CHCH2CH3c.

CH2OHC6H5CHCHOH d.CH3CH3

7. 下列化合物按酸性由强至弱排列为__________。 a.苯酚 b.苄醇 c.邻氯苯酚 d.邻硝基苯酚 e.2,4-二硝基苯酚 三.答案:1;a>b>d>c 2; c>b>a>d 3; b>c>a 4; a>c>d>b

5;b>a>c>d 6;b>a>d>c 7; e>d>c>a>b

四、判断

1.亲电取代反应只能发生在苯环上( )

2.在浓NaOH 作用下,醛都能发生康尼扎罗反应( )

3.作为格氏试剂溶剂的化合物必须是不具有活泼氢的( ) 4.SN1反应的特点是构型翻转( )

5.凡能与加成的试剂 ,同样也能与加成( ) 6.凡能使KMnO4溶液褪色的溶液,均能使溴水褪色( ) 7.不能与其镜像重叠的分子称为手性分子( ) 8.Sp2杂化轨道的空间取向为平面三角形( ) 9.苯环上的邻对位定位基,都是活化苯环的( ) 10.含手性碳的化合物一定有旋光性( )

四.答案:1,2,3,√ 4,5,6,7,√8,√ 9,10,

CCCO五、转化题

O1.

CH3CCH3CH3CH2MgXAH2OBHBrCKOH醇D

OHH2SO42.

△A稀冷KMnO4OH-B

4

CH3Cl3.

AlCl3A[O]BBr2FeCKCND

OMgX五.答案:1;A

OH(CH3)2CCH2CH3 B (CH3)2CCH2CH3

BrC (CH3)2CCH2CH3 D (CH3)2C=CHCH3

OH2; A

CH3A,3;

B

COOHB,C,OH

COOHD,COOHBrCN

六、合成题

CH3CHCH2Br(CH3)2CHCH2CH2OHCH31. 由合成。

(CH3)2CHCH2BrCN-(CH3)2CHCH2CN1LiAlH42H2OH2OH+(CH3)2CHCH2COOH(CH3)2CHCH2CH2OH

CH2OH2. 由苯、CH3Cl及必要的原料合成

CH3CH3Al干AlCl3Br2hCH2BrOH-H2OCH2OH

七、推断结构

1.化合物A(C8H10O)与Na不作用,用Br2/CCl4作用生成C8H10Br2A与HI作用

生成B、C,B与FeCl3显紫色反应,C与NaOH醇溶液作用生成D,D臭氧化

后Zn还原水解生成甲醛,C与Br2/CCl4作用生成C2H3IBr2试推导A、B、C、D

5

的结构。

OC2H5A,OHC, CH3CH2ID, CH2=CH2B,2.分子式为C6H12的化合物A,以臭氧化后Zn还原水解生成B、C两种化合物:B能发生银镜反应,但不能发生碘仿反应;C结构对称,能与苯肼作用,但不与NaHSO3作用,试推导A、B、C的结构。

OCH2=C(C2H5)(1) O23(2)HCH2OZnCH2O + CH3CH2CCH23ABC

有机化学期末综合练习题 一.选择题

1. CH 3 CH=C=CHCH(C 2 H 5 )C CH 中的SP杂化的碳原子数为( ) A. 4 B. 2 C. 3 D. 1 2.根据次序规则,最优基团为( )

A. –CN B. –COOH C. –CHO D. –CH2OH 3. 分子中可能具有对称面的是( ) A.葡萄糖 B.乳酸 C. 苹果酸 D. 酒石酸 4.常温条件下,与亚反应能放出N2的是( )

A. N-甲基苯胺 B. N-甲基-N-乙基苯胺 C. N,N-二甲基苯胺 D.5.能使CuSO4-OH-变色的基团是( )

OOO A.

NH2 B.

NHNH

OO C.

NHR D.

O

6.

经臭氧化还原水解得到的产物是(

6

苯胺 A.

OH B.

OCOOH

OH2CH2COCH2CCH3OHC.

OH D.

HCHCH2

7.CH3CH2CH2CH2OH在酸催化下生成CH3CH=CHCH3因为反应属( ) A.SN1机理 B. SN2机理 C. E1机理 D. E2机理 8. 下列化合物能发生碘仿反应的是( )

A.CH3COOH B.CH3CH2CHO C.CH3CH2OH D.CH3COOC2H5 9.亲电取代反应发生在邻、对位且使苯环钝化的是( )

BrA. B. C.

ONHCCH3 D.

CN

10. 不能被斐林试剂氧化的糖为( ) A.半乳糖 B.蔗糖 C.麦芽糖 11. 以下构象最稳定的是( )

IClD.果糖

ClI A. B.

Cl

IClI C. D.

12. 用以区别和分离仲胺和叔胺的试剂为( )

A. 甲烷 B.乙酐 C. D.乙醇 13.由某一羧酸制备少一个碳原子一级胺的反应为( )

A.酯交换反应

B.霍夫曼降解反应

C.康尼扎罗反应

D.脱羧反应

14.与HNO3在间位发生反应的是( )

NHA.

S B. C.

N D.

O

15.能与亚硫酸氢钠生成沉淀的是( )

7

OOHCH3CHCH2CH3 D.C6H5COC6H5 A. CH3CCH2CH3 B.CH3CH2CCH2CH3 C.

B. 2,3-二甲基-2-乙基丁烷

A. 3,3-二甲基丁烷

O16.下列各名称正确的是(

C. 3-甲基-1,3-戊二烯 D. 2-甲基环庚烯

17. 以下化合物中为2R,3R构型的是( )

CH3CIBrCH3CIBrCH3CH3CIBrCIBr A.

CH3 B.

CH3 C.

CH3 D.

CH3

18. 在鉴别炔烃时,使生成的RCCAg分解的方法是用( )

A.稀HNO3

B.加热

C.加浓NaOH

D.加水

19. 以下结构式中,具有芳香性的是( )

A. B. C. D.

S

20.在干燥HCl存在下,乙醇和乙醛发生的反应属于( )

A.缩醛反应 B.羟醛缩合 C.歧化反应 D.康尼扎罗反应 21. 能形成分子内氢键的是( ) A.对硝基苯酚 B.邻甲基苯酚 C.邻溴苯酚 D.邻硝基苯酚 22. 组成蛋白质的氨基酸的结构特点为( ) A.L型,β氨基酸 B. D型 ,β氨基酸 C.L型 ,α氨基酸 D. D型,α氨基酸 23.能与果糖生成同一种糖脎的是( ) A.蔗糖 B.甘露糖 C.半乳糖

D.核糖

24.在浓NaOH作用下, 不能发生康尼扎罗反应的是( ) A.甲醛 B.乙醛 C.乙二醛 D.糠醛

OHBrCHCH225.可将

,,加以鉴别的试剂是( ) C.Br2

+

D.KMnO4/H

A.CuSO4 B.AgNO3-NH3H2O

一.答案:1,C 2,B 3,D 4,D 5,B 6,D 7,C 8,C 9,A 10,B 11,C 12,B 13,B 14,C 15,A 16,C 17,D 18,A 19,D 20,A

8

21,D 22,C 23,B 24,B 25,C

二.填空题

1.烯烃和炔烃分子中均含有π键,都能与溴发生亲电加成反应,其反应速度前者较

后者( ) 2.不能与其镜像重叠的分子称为( )

3.甲苯与溴在光照下的主要反应是( )型反应

CH3C4.5.反应

RCHCH2的系统名称为( )

KMnO4H+A+ CO2+ H2O中的A为( )

6.丙烷和环丙烷可用( )区别开

7.和饱和NaHSO3溶液及斐林试剂都能反应的化合物属于( ) 8.鉴别丁醇和2-丁醇的试剂是( )

9.丁烷的4种典型构象中,最稳定的是( ) 10.鉴别D-葡萄糖与果糖应采用( )反应

CH2CH2CH2COOH11.OH

12.

OCH3 + HI

13.( )在醇钠作用下生成β-酮酸酯的反应称为克莱门森酯缩合反应。 14.吡啶的亲电取代反应一般发生在( )位

15.戊烷的同分异构体中,沸点最低的是( )。

二,答; 1,快 2,手性分子 3,自由基/游离基 4, 2—甲基—螺[4.5]—6—癸烯 5,RCOOH 6,Br2—水 7,脂肪醛 8,I2—OH/卢卡斯试剂

CH3HHHHCH3OO-

9, 10,Br2—水/西列瓦诺夫 11, 12,

OH + CH3I

13,具有α—H的酯 14,  15, 新戊烷

三.排列题:

1.按水溶液中的酸性由大到小排列

9

OHO2NOH A.

Cl B.

OHCH3

OHC. D.

2.按自由基的稳定性由大到小排列

CH3CH2CH2CH2CH3CCH3 A.

B.CH3

C.CH3CHCH2CH3

D.

CH3

3.按SN1反应速度由大到小排列

C2H5CH2BrC3H7Br A.

CH2CHBrCH3 B.

CH2CH2CH2BrC. D.

D.2-甲基2-丁醇

4.与Na反应活性由大到小的排列

A.甲醇 B.正丁醇 C.2-丁醇 5.按水溶液中的碱性由强到弱排列

NH2NH A. B.

N C. D.

NH

三.答案:1;B>C>A>D 2; D>C>A>B 3; A>C>D>B 4; A>B>C>D

5;D>B>C>A

四.判断

1. 氯苯和氯代环己烷一样,可和AgNO3乙醇溶液作用生成沉淀。 2. 亲电取代反应只能发生在苯环上。

3. 乙二酸能使高锰酸钾褪色,己二酸则不能。 4. 茚三酮试剂可用来区分α-氨基酸和蛋白质。

5.

CH3的系统名称是2-甲基环己烯。

6. 亲核试剂必定是负离子,而不可能是中性分子。 7. D-甘露糖和D-葡萄糖是差向异构体。

8. 共轭效应使体系能量降低,键长区别加大。 9. 等电点时,氨基酸的溶解度最大。

10

10.用两种不同的醇在浓硫酸作用下进行脱水反应,是制备混合醚的常用方法。 四.答案:1,2,3,√ 4,5,6,7,√8, 9,10,

五.转化题

CH3CH3CH2CCH3Br1.

KOH醇AHBr过氧化物BNaOHC

BrOHA, CH3CH=C(CH3)2 B, CH3CHCH(CH3)2 C, CH3CHCH(CH3)2

CH3CH2CH2Cl2.

A,无水AlCl3CH(CH3)2B,A+KMnO4/HBHNO3/H2SO4C

COOHC,NO2COOH

六.合成题

COOHBr1. 1.

CH3CH3Cldry-AlCl3NO2CH3CH2CH2OH 2.C2H5NH2

CH3HNO3H2SO4NO2Br2FeBr3CH3BrOCOOHBrNO2ONO2Br2OH-2.

CH3CH2CH2OHOCH3CH2COOH(1)NH3(2)CH3CH2CNH2CH3CH2NH2

七.推断

1. 一种芳香族化合物A, 在稀碱液中滴加乙醛,可生成分子式C10H12O3的化合物

11

B,B加热后可转变为C,C可使Br2/CCl4溶液褪色,A与C化合物经氧后生成D化合物,再经浓HI处理可得邻羟基苯甲酸,试写出A、B、C、D结构式。 2. 有一化合物的分子式为A(C7H12O),A可以很快使溴水褪色, 并且可和苯肼、

银氨溶液发生反应, A 经氧化后得到一分子丙酮及另一化合物B,B具有酸性,

和NaOI反应后产生一分子碘仿及一个酸, 此酸具有以下的结构HOOC-CH2-COOH试写出A、B的构造 1

OCH3CHOOCH3CHCH2CHOOHOCH3CH=CHCHOOCH3COOHABCODCH3CH32 A CH3CCCH2CHO B CH3CCH2COOH

有机化学模拟试题1 一、单项选择题(每题1分,共25分)

CH3CHCHCH3CH31.

CHCH2CH2CH3CHCH3CH2CH3的正确名称为:

A、2,3-二甲基4-仲丁基庚烷; B、2,3-二甲基-4-异丁基庚烷 C、2,3,5,-三甲基-4-丙基庚烷 D、3-甲基-(1,2-二甲基丙基)庚烷 2.2,2,3-三甲基戊烷的仲氢数目为: A、4个 B、2个 3.以下化合物具有顺反异构体的是: A、CH2=CH2

C、1个

D、3个 CHCH3

B、CH3CHCCH3C、

CH3 D、CH3CH=C(CH3)2

4.根据次序规则,最优集团为:

12

CH3CHCH2A、(CH3)CA、HI

B、

CH3CH3CHCH2CH3C、 D、CH3CH2CH2CH2

5.欲从丙烯经加卤化氢再经OH-取代制备正丙醇,第一步应选用的试剂是:

B、HBr

C、HCI

D、HF

6.在鉴别炔烃时,使生成的RCA、稀HNO3 B、加热

7.1,3-丁二烯具有的特征是: 8.以下构象最稳定的是:

CAg分解的方法是: C、加浓NaOH

D、还原剂还原

A、氢化热升高 B、单双键趋于平均化 C、异构体数目增加

ICIA、

B、

ICl

ClIClC、 D、9.以下取代苯能发生付克反应的是:

NHCOCH3B、

COOHI

A、C、

SO3HD、

NO2

10.以下结构式中具有芳香性的是:

A、 B、 C、 D、

11.在干燥HCl存在下,乙醇和乙醛发生的反应属于:

A.缩醛反应 B.羟醛缩合 C.歧化反应 D.康尼扎罗反应 12.以下化合物具有(2R,3S)构型的是:

COOHHHOHOHCH3OHOHCOOHHHCH3HOHCOOHOHHCH3OHHCOOHHOHCH3A、 B、 C、C、甘油

13

D、

13.相对构型(D/L)命名法的标准物是: A、乳酸

B、酒石酸 D、甘油醛

14.SN1反应速度最大的是:

CH2CH2BrC3H7Br A. B.

C2H5

CH2BrCH2CHBrCH3C.

15.属于SN1反应特点的是: A、消旋化 16.与AgNO3 D.

B、构型翻转 C、背面进攻 D、五员过渡态

C2H5OH反应最快的是:

A、CH3CHCHCH2CH2Br B、

BrC、Br D、

Br

OH17.可以将CH3CHCH2CH3与(CH3)3CA、Na B、 H2SO4 18.以下化合物酸性最强的是:

OH区别的试剂是: C、K2Cr2O7 D、银氨溶液

A、C2H5OH B、H2O C、OH D、

OH

19.能形成分子内氢键的化合物是:

OHOCH3NO2OHNO2

B、

C、

OHA、

NO2

D、NO2

20.酚的酸性比水强是因为:

A、苯环被活化 B、氧的电负性大于碳

O-C、所连苯环的氢化热降低 D、21.卢卡斯试剂可用于鉴别:

比OH更稳定

-

A、不同结构的卤代烷 B、邻、间、对苯二酚 C、六个碳以下的伯、仲、叔醇 D、不同结构的醚

22.下列哪一个溶剂可用于制备格氏试剂:

14

A、

O B、

OHOHCH C、CH2CCH D、SO3H

23.可将A、AgNO3、C2H5OH

、B、AgNO3CH2BrNO2加以鉴别的试剂是:

NH3·H2O

C、Br2 D、KMnO4/H

+

24.丙炔在Hg2+催化下与水加成的产物是:

OOHA、CH3CH2CH2OH B、CH3CHCH3 C、CH3CCH3

D、

CH3CH2COH

25.以下哪一个化合物具有SP杂化的碳原子: A、CH2CCH2 B、CH2CHCHCH2 C、 D、

一.答案:1,C 2,B 3,C 4,A 5,B 6,A 7,B 8,C 9,A 10,D 11,A 12,C 13,D 14,D 15,A 16,B 17,C 18,A 19,B 20,D 21,C 22,A 23,C 24,C 25,A

二、填空题(每空1分,共15分)

1.1,2-二溴乙烷的稳定构象是____________。 2.自由基反应的三个阶段是______________。

CH3.

CCHCHCH3CH2的系统名字是_____________。

4.诱导效应沿碳碳链的σ键传递,随传递距离的增加而__________。

CH35.的系统名字是__________。

6.与可用__________鉴别。

7.一旋光化合物的费歇尔投影式在纸面上旋转90°则构型__________。 8.(3R)-3,4-二甲基-1-戊烯的构型式是_________。 9.碘仿的结构是___________。

10.卤代烷的消除反应遵循__________规则。

OO的名字是________。

15

11.

12.吡咯的结构是_________。

13.戊烷的同分异构体中,沸点最高的是_____________。 14.苯甲醇和邻甲苯酚可用_________鉴别,且无沉淀生成。

HCCHCH2CH2OHBr15.HH的系统名称是__________。

HHBr二、答案:1, 2,链引发 链增长 链终止

3, 3—甲基—1—戊烯—4—炔 4,减弱 5, 7—甲基—二环[2.2.1]—2—庚烯

CH=CH2CH36,KMnO4 7,改变 8,

HCH(CH3)2 9,CHI3 10,扎依切夫

11,1.4—二氧六环 12,

NH 13,正戊烷 14,FeCl3

15, 顺—4—苯基—3—丁烯—1—醇

三、排列题(每题2分,共10分)

1.按碳正离子的稳定性由大到小的顺序排列:

+CHA、 B、+CH2CHCH2+CH2

C、+CH2 D、

2.酸性由大到小: A、CH3 CH2CCH B、CH3CH2CH2CH2OH

C、

OH D、CH3CH2CHCH2

3.SN2反应由易到难:

16

A、

CH2CICH B、

ClClC

CHClC、

CH3 D、

4.亲电取代反应由快到慢:

A、

Br B、 C、

NO2 D

CH3

5.消除反应由快到慢:

CH2CHCHCH3BrCH2 B、

CHCH2CH2Br

CH3A、

CH3CH2CH2CH2C、

CH2 D、

CHCCH3Br

Br

5; D>A>B>C

三.答案:1;A>C>B>D 2; C>B>A>D 3; A>C>B>D 4; D>B>A>C

四、判断题(每题1分,共10分),对者打“√”,错者打“×”。

1.

+ CH3CH2CH2ClAICl3CH2CH2CH3

2.

CH2CHCHCH3KMnO4H+CH2COOH + CH3COOH

CH3+ HBrCH3Br3.

4.CH3CHCH2与HBr反应有碳正离子中间体生成。 5.无手性碳的化合物可能有旋光性。 6.CH3CH2CH2CH2OH

H+CH3CHCHCH3

17

7.构型为R的化合物应当有右旋光方向。

8.行。

OCH3 + HII + CH3OH

9.制备高产率的正丁基叔丁基醚,可以正丁醇与叔丁醇作原料在浓H2SO4催化下进

CF3 + HNO310.

H2SO4CF3NO2

四.答案:1,2,3,√ 4,√5,√6,7,8, 9,10,√

五、转化题(每空1分,共10分)

OHAONaBCH3CCAICI3OClCH3OCOCH31.

2.CH3CH2CH2OHPCl3ABCDCH3CH2CH2COOH CABCH3CH2CHCH3C2H5OHBr3.

KMnO4冷中稀

OCH3五.答案:1,A NaOH B, CH3I C,

+

2, A, CH3CH2CH2Cl B, NaCN C, CH3CH2CH2CN D, H3O

CH3CHCHCH33, A, KOH B, CH3CH=CHCH3 C,

OHOH

六、推断结构(15分)

1. 化合物A(C10H16)能吸收1摩尔的氢,分子中不含甲基,乙基或其它烷基,用

酸性KMnO4氧化,得一对称的环状二酮,分子式为C10H16O2。写出A的结构式。

2. 化合物A和B的分子式都是C10H12O,两者都不溶于H2O、稀酸、稀碱,但能

使Br2/Cl4褪色,A及B经KMnO4强烈氧化都生成

18

CH3OCOOH,经催

化氢化后也得同一化合物,写出A、B的结构。

CH3OCH=CHCH3CH3OCH2CH=CH2 A, B, 3. 化合物A(C7H12)与溴反应生成B(C7H12Br2),B用KOH/C2H5OH处理得C

(C7H10),C能进行Diels—Aeder反应,C经臭氧化及还原水解得到

HCCH2CH2CHCH3CCHOO和OO,写出A、B、C的结构式。

BrBrCH3ABCH3CCH3

七、合成题(10分)

1.由丙醇合成丙基异丙基醚。

CH3CH2CH2OHPCl3CH3CH2CH2OHCH3CH2CH2ClH2SO4CH3CH2CH2ClCH3CH=CH2H2OH+OHCH3CHCH3NaONaCH3CHCH3CH3CH2CH2OCH(CH3)2COOHNO22.由苯和必需的原料合成

CH3HNO3H2SO4COOHNO2ONO2Br。

CH3NO2CHCl3dry-AlCl3CH3Br3FeBr3BrBr

19

有机化学模拟试题2 一、选择题(每题1分,共25分)

1.下列化合物中沸点最高的是:

A、2,3-二甲基丁烷 B、正己烷

C、异己烷

D、新己烷

2.下列有机物既能使KMnO4/H+褪色,又能使Br2水褪色的是: A、甲苯 b、乙醇 C、己烯 D丙酮

3.应用休克尔4n + 2规则判断分子或离子是否具有芳香性,此规则主要适用于: A、共轭多烯 B、环状多烯 C、环状平面共轭多烯 D、多环共轭体系 4.1,3-丁二烯与Br2/CCI4作用不可能得到产物:

CH2CHCHCH2CH2CHCHCH2Br A、BrBr B、BrCH2

C、

5.下列基团既能钝化苯环又是邻对位定位基的是:

CH3N+(CH)NCH333A、 B、

6.下列反应中属于消除反应的是:

A、C2H5Br与NaOH溶液共热

CH2CH2CCH2CHCHCH2BrBr D、BrBr

C、-Cl D、-NO2

B、C2H5Br与NaOH醇溶液共热

C、乙醇制乙醚 D、乙酸乙酯与NaOH溶液共热

7.下列烯烃稳定性最大的是:

A、CH2CHCH2CH2CH2CH3 B、CH2CH3CCH2CH2CH3

CH3CHCH2CH3C、CH3C D、(CH3)2CC(CH3)2

8、下列化合物中能够发生碘仿反应的是: A、1-戊醇 B、2-戊醇 C、3-戊醇 9.不同级别的醇与Na反应的活性次序由快到慢为:

0

0

0

0

0

0

0

0

0

D、2-甲基-2-丁醇

0

0

0

A、1>2>3 B、3>2>1 C、2>1>3D、2>3>1 10.卢卡斯试剂与下列三种醇反应的活性次序由快到慢为:

20

CH3CH2CHOH1、

CH3 2、CHCHCHCHOH 3、(CH3)3COH

3222

B、1>2>3

C、3>2>1 D、3>1>2

D、乙醚

D、三氯化铁溶液

A、2>1>3

11.可与NaHCO3水溶液作用的是: A、苯酚 B、乙酸 C、乙醇

12.能将苯、苯酚和苯乙烯区别开的是:

A、托伦试剂

B、溴水

C、碳酸钠溶液

CH3CH3CH13.

CHCH3CHCH2CH2CH3CH3CHCH2CH3的系统名称是:

B、2,3,5-三甲基-4-丙基庚烷 D、3,4,6-三甲基-5-乙基辛烷

D、卢卡斯试剂

A、2,3-二甲基-4-(1-甲基丙基)庚烷 C、5-甲基-4-(1,2-二甲基丙基)庚烷 14.区别伯、仲、叔胺常用的试剂或实验是:

A、多伦试剂 B、兴斯堡反应(苯磺酰氯)C、碘仿实验

15.下列化合物中与AgNO3醇溶液加热后得不到沉淀的物质是:

A、1-氯丁烷 B、2-氯丁烷 C、叔丁基氯 D、1-氯-1-丁烯 16.丙炔在Hg2+催化下与水加成的产物是:

OHOOA、 CH3CH2CH2OH B、CH3CHCH3 C、 CH3CCH3 17.下列那个反应能增长碳链:

A、碘仿反应 B、醇醛缩合反应

D、 CH3CH2CH

D、银镜反应

C、康尼查罗反应

18.谷氨酸的PI = 3.2,它在pH = 3.2的溶液中主要呈: A、正离子 B、负离子 C、中性分子 D、偶极离子 19.下列环己烷椅式构象中的二甲基取代物中最为稳定的是:

A、顺1,2-二甲基环己烷(ae) C、反-1,3-二甲基环己烷(ae)

B、反1,2-二甲基环己烷(ee) D、反1,4-二甲基环己烷(ee)

20.下列化合物中不易使KMnO4溶液褪色的是:

A、甲苯 B、丙苯 C异丙苯 D、叔丁苯 21.亲电取代反应最快的是:

A、

Br B、

OH C、

NO2 D

CH3

21

NO2NH3+Cl22.将

A、H2/Ni

CHO还原为

CHO可选用的试剂是:

D、Zn/HCl

D、(CH3)3N

B、异丙醇铝 C、NaBH4

23.下列化合物的水溶液中碱性最强的是:

A、NH3

B、CH3NH2

OO

C、(CH3)2NH

OO

24.鉴别α-酮酸酯(CH3CCOC2H5)和β-酮酸酯(CH3CCH2COC2H5)的试剂是:

A、浓H2SO4 BrBrC2H5HHCH3B、乙醇钠 C、FeCl3溶液

D、NaOH

25.,左式分子中两个手性碳的构型是:

B、2R,3S

C、2S,3S

D、2S,3R

A、2R,3R

一.答案:1,B 2,C 3,C 4,D 5,C 6,B 7,D 8,B 9,A 10,D 11,B 12,B 13,D 14,B 15,D 16,C 17,B 18,D 19,D 20,D 21,B 22,D 23,C 24,C 25,D

二、填空(每空1分,共15分)

1.碘仿反应常被用来鉴定具有_________基的有机物。 2.“El”的含意为_________。

3.区别淀粉和纤维素可用的试剂是_________。

4.区别草酸溶液与乙酸液可采用__________的方法。 5.嘧啶的结构式为_________ 。

6.正丁烷最稳定构象可用Newman投影表示为__________。 7.吸电子诱导效应用_________符号表示。 8.环丙烷与Br2易发生_________反应。 9.手性碳是指_________。 10.

RCO被称做_________基。

11.在过氧化物存在下,HBr与丙烯的加成反应应按_________机理进行。 12.氨基酸较一般有机物有较高的熔点,这是因为氨基酸具有_________型结构。 13.正丁醇在酸催化下的分子内脱水主要产物是_______。

14.在环戊二烯、环戊二烯正离子、环戊二烯负离子、环戊二烯游离基中具有芳香

性的是___。

22

15.内消旋酒石酸的构型式为__________。

OOH二.填空答案:1, CH3CCH3( orCH3CH) 2,单分子消除 3,I2 4,KMnO4

COOHNOHOHN5, 6,CH3 7, -I 8,亲电加成 9,略 15,COOH

10,酰基 11,自由基 12,偶极离子 13,CH3CH=CHCH3 14,环戊二烯负离子

三、排列题(每题2分,共10分)

1.按沸点由高到低顺序排列:

a、甲醚 b、乙醇 c、乙烷 d、乙二醇

2.按卤化物在浓KOH醇溶液中脱HX的反应速度由快到慢排列:

a、2-溴-2-甲基丁烷 b、1-溴戊烷 c、2-溴戊烷 3.将下列化合物的水溶性大小排列成序:

a、乙醇 b、丙酮 c、正丁醇 4.将下列化合物按酸性强弱排列成序:

a、苯甲酸 b、邻氯苯甲酸 c、对硝基苯甲酸 d、邻甲氧基苯甲酸 5.按硝化反应的活性由大到小排列成序:

a、甲苯 b、苯酚

c、溴苯 d、苯磺酸

三.答案:1;d>b>a>c 2; a>c>b 3; a>b>c 4; c>b>a>d

5; b>a>c>d

四、判断题(每题1分,共10分,对者打“√”错者打“×” )

1.芳香烃的定位基指苯环上已占有的基团。

2.乙醇的沸点比氯乙烷高,这是由于范德华力不同。 3.含手性碳原子的化合物一定具有旋光活性。 4.苯甲酸二溴代主要产物是3,5-二溴苯甲酸。 5.吡啶比吡咯的碱性强。

6.使芳环致钝的基团都是间位定位基。

7.乙醇与CaO加热回流可得99.5%的无水乙醇。 8.D-葡萄糖与L-葡萄糖互为对映异构。

9.过氧化物对烯烃和HBr加成反应有影响而对HCl无影响。 10.具有CnH2n通式的烃肯定是烯烃。

四.答案:1,√2,3, 4,5,√6,7,√8,√ 9,√10,

五、转化题(每空1.5分,共15分)

23

CH3ClAMgClBOCH3CH3COMgClCH3COHC

1.

A

Mg dry-(C2H5)2OAOOBCCH3OB, CH3CCH3COCOONaOC, H2O

DCOOHOCOOC2H52.

OA,CH3CCl/AlCl3

CH23.

B,I2/OH-SOCl2或PCl5OC,H3O+BCD,C2H5OH/H2SO4

OCH3CNHCH2CH2CH3

COOHCOOH150℃A△A, CH3COOHB, CH3CClC, CH3CH2CH2NH2

六、推导结构(15分)

1.某一化合物A分子式为C4H8,能使Br2水褪色但不能使KMnO4溶液褪色,A与

HBr反应生成CH3CHBrCH2CH3,试推测A的结构式。

A

CH3

2.某化合物分子为C7H6O3(A)能溶于NaOH及NaHCO3,A与FeCl3有颜色反应,

A与乙酸酐作用生成(B)C9H8O4,B是复方阿斯匹林的主要成份,A与CH3OH作用生成(C)C8H8O3。试推测A、B、C的结构。

COOHA.OHBCOOHOCCH3CCOOCH3OHO

3.从白花蛇草提取出来的一种化合物C9H8O3,能溶于氢氧化钠溶液和碳酸氢钠溶

液,与氯化铁溶液作用呈红色,能使溴的四氯化碳溶液褪色,用高锰酸钾溶液

氧化得对羟基苯甲酸和草酸,试推测其结构。

24

HOCH=CHCOOH

七、合成题(10分)

1.由硝基苯合成2,4,6-三溴苯酚。

NO2FeHClNH2HNO20-5oCN2+H2OOHBr2BrOHBrBr2.

CH2CH2COOH由

CH2CHCHCH2 合成 CH2CH2COOH

CH2=CHCH=CH2CN-Br2BrCH2CH=CHCH2BrCH2CH2COOHCH2CH2COOHH2NiBrCH2CH2CH2CH2BrCH2CH2CNHO2CH2CH2CNH+

25

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