可见光诱导CoⅡ有机金属配合物催化甲基丙烯酸甲酯

可见光诱导Co(Ⅱ)有机金属配合物催化甲基丙烯酸甲

酯（MMA）聚合

元培学院13级 余东耕

摘要： 本论文采用廉价的(Salen)CoCOOCH3配合物为催化剂，2,4,6-三甲基苯酰基二苯基氧化磷(TPO)为光引发剂，实现了在温和条件下可见光诱导的甲基丙烯酸甲酯可控活性自由基聚合，并将催化体系的适用性拓展到其他丙烯酸类单体。我们研究了可见光强、光引发剂的比例、单体浓度、单体当量数对聚合控制效果的影响。所得聚合物分子量随转化率增长而增长并且分子量分布较窄，聚合链增长为一级动力学过程。

一、 前言 1. 研究背景

高分子聚合物材料的制备方法主要包括离子聚合、配位聚合和自由基聚合等。与前两种聚合方法相比，自由基聚合具有多方面优势，如聚合条件温和以及对官能团、杂质及极性溶剂容忍度高[1,2]。因此，自由基聚合是高分子工业中最常用的聚合方法。

活性自由基聚合（Living radical polymerization, LRP）是20世纪90年代以来[3,4]逐渐发展起来的能够控制聚合物的分子量、分子量分布并调节端基结构的一种有效聚合手段。常见的LRP方法有三种，即氮氧稳定自由基聚合（NMRP）、原子转移自由基聚合（ATRP）及可逆加成断裂链转移自由基聚合（RAFT）。近年来不少新的LRP方法也有报道，如有机碲试剂控制的自由基聚合（TERP）[5]、单电子转移自由基聚合（SET-LRP）[6]等。其中以过渡金属配合物为催化剂的体系主要包括两类：原子转移自由基聚合（ATRP）和有机金属配合物控制的自由基聚合（OMRP）。

图1. ATRP、OMRP和CCT的过程示意图[7]

前者通过过渡金属催化卤原子的转移实现自由基与卤代烃之间的可逆转换；后者是过渡金属直接与链增长自由基键合，高氧化态的有机金属配合物是体系中的休眠种，此类配合物存在的β-H消除反应，OMRP中还常存在催化链转移（CCT）过程[8]（图1）。

目前以Cu[9]、Ru[10]等金属为中心的有机金属控制的MMA聚合体系已有报道，但是这类聚合反应均需在加热条件下进行，本课题主要探索光引发活性自由基聚合。

2. 研究目的

基于OMRP聚合机理，希望发展一种以Co为中心的有机金属配合物控制的活性自由基聚合体系，在光照、室温条件下实现高效可控的MMA聚合反应。

为使金属-碳键强度处于适当的范围内，从而在温和条件下完美控制单体聚合，需要选择合适的金属及配体。相比于Ru、Rh等贵金属[10]，Co的廉价使其在各类有机金属催化反应中有着很大的竞争力，本项目计划采用如(TMP)CoⅢ(COOCH3)、(Salen)CoⅢ(COOCH3)等含Co有机金属配合物实现MMA的可控活性自由基聚合，并尝试底物的拓展。

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二、 光致催化剂有机钴化合物的选择

1. (TMP)CoⅢ-R体系

1.1 (TMP)CoⅢ(COOCH3)的尝试

根据本组以往的工作，在2013年实现了由 (TMP)Co-PMA等热聚产物引发的MA、DMA等的活性聚合，而同样含有Co-C键的化合物(TMP)CoⅢ(COOCH3)也具有潜在的催化可能性。

图2.1 可见光诱导丙烯酸酯类化合物的活性自由基聚合[12]

1.2 室温下（25℃）的聚合

0.5 μmol (TMP) CoⅢ(COOCH3)溶于0.3 mL C6D6，加入MMA 300 μmol，氮气保护下以3 mW/cm2氙灯光照，于室温反应24 h。

1

H NMR谱图显示转化率为14%，GPC测试结果为多峰，说明该体系下可能发生双基终止、链转移等副反应使分子量分布扩大，并造成峰形偏离理想状态。因此尝试用低温减小链转移等反应常数，以抑制链转移等的发生。 1.3 低温（2℃）下的聚合

0.5 μmol (TMP) CoⅢ(COOCH3)溶于0.3 mL C6D6，加入MMA 300 μmol，氮气保护下以3mW/cm2光照，于2 ℃下反应56 h。

1

H NMR谱图显示转化率为不足10 %，GPC测试结果仍为多峰。可能原因是低温下链增长速率过慢，同时双基终止等的发生导致峰形偏离理想状态。

查阅文献[10]知(TMP) CoⅢ系列化合物对于MMA的CCT常数较大，这会使得生成的聚合物端基含有不饱和的高分子链，并且提前结束该链的生长，导致分子量分布不均。因此后续工作采用CCT常数相对较小[10]的(Salen)*CoⅢ-R、(Salen)CoⅢ-R系列化合物作为研究对象。 2. (Salen)CoⅢ-R体系

作者合成了(Salen)*CoⅢ(COOCH3)并在筛选了几类溶剂（苯，甲苯，DMF，DMSO）后，发现在DMSO中能够获得相对较低的MMA聚合物分子量分布指数（PDI），尝试了不同单体与催化剂的比例（100:1,200:1,300:1,400:1），最终选定200:1作为下一步研究的反应条件。在进一步的实验中发现，同样条件下（MMA：Cat.=200:1），含有类似配体的化合物(Salen)CoⅢ(COOCH3)作为光致催化剂引发MMA聚合能对聚合控制得更好，因此在后续研究工作中均采用(Salen)CoⅢ(COOCH3)作为研究对象。

图2.2-1 (Salen)*CoⅢ(COOCH3) 图2.2-2 (Salen)CoⅢ(COOCH3)

三、 MMA的可控活性自由基聚合

1. MMA聚合

作者研究了光强、活性自由基浓度对聚合控制的影响。

表3.1 甲基丙烯酸甲酯自由基聚合实验数据

Entry 1 2 3

[MMA]/[Co-R]/[TPO]

200:1:0 200:1:0 200:1:0

I mW cm-2 10 20 40

Time h 3 3 3

Conv.b (MMA)% 78.4 82 84

Mw/Mnc 1.67 1.42 1.41

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200:1:1.5 200:1:2.5

40 40

3 1

84 .1

1.38 1.85

a：溶剂为DMSO，单体浓度为mol·L-1，光源为配有420~780 nm滤光片的高压氙灯，反应温度为25 ℃；b：MMA单体转化率通过1H NMR数据计算得到；c：聚合物实际分子量以及分子量分布指数通过DMF为流动相的凝胶渗透色谱(GPC)得到；

Entry 1-3的结果显示光强对聚合物分子量分布影响不明显（3 mW/cm2-40 mW/cm2），因此后续工作中采用了较大光强以获得较高的聚合速率。通过加入不同当量的自由基引发剂TPO（Entry 3-5），可以改变体系中活性自由基的浓度，一方面了聚合的速率，一方面改变了聚合的可控性。作者认为，为保证聚合为活性可控需要维持一定浓度的自由基浓度，因而通过自由基引发剂TPO增加体系中的自由基浓度能够一定程度上改善聚合物分子量分布情况。但过高的自由基浓度也会导致链转移及链终止的发生，从而导致分子量分布变宽，对聚合的控制反而下降。一系列的尝试（Entry 3-5）显示，在加入相当于催化剂1.5倍物质的量的TPO时，聚合能够被控制得最好。 2. 体系的活性自由基聚合特征

利用1H NMR检测反应过程中单体的转化率得到聚合反应的动力学曲线，如下图所示：

图3.1 甲基丙烯酸甲酯活性自由基聚合动力学

聚合动力学即通过示于图4中，根据1H NMR实时监测聚合体系得到的甲基丙烯酸甲酯转化率，可以发现ln([M]0/[M]t)与光照时间呈现一级线性关系，这与活性自由基聚合特征相符。作者提出了以下可能的聚合机理： 根据聚合体系中是否加入光引发剂TPO，作者认为分别发生简并交换(DT)和可逆终止(RT)两种不同的机理，如图5所示。体系中加入光引发剂TPO的条件下，由于光引发剂光解会在体系产生额外自由基，因此进行DT机理。自由基与三价有机钴配合物不断发生交换反应，释放休眠种中的自由基成为链增长自由基，与甲基丙烯酸酯单体发生加成反应使聚合物链增长。体系中无光引发剂TPO的条件下，由于链增长自由基全部由有机钴配合物光解产生，因此进行RT机理。在可见光的促进下，三价有机钴配合物中的钴碳键发生可逆的均裂反应，产生活性自由基与单体发生加成反应。

图3.2 可见光诱导(Salen)CoCOOCH3的甲基丙烯酸甲酯的活性自由基聚合

机理

3. 底物适用性拓展

作者尝试了以(Salen)CoCOOCH3为光致催化剂的MA，nBA，tBA，DMA，DEA，AMO单体的聚合，均得到较低的聚合物分子量分布指数，理论分子量与实际分子量接近。可见该催化体系成功实现了下表中各类丙烯酸酯单体的可控活性自由基聚合。

表3.2 各类丙烯酸酯单体的聚合实验数据

Entry 1 2

[M](equiv) MA(500) nBA(500)

Time h 84 84

Mth 28111 45341

Mn 25513 51821

Conv. (M)% 63.9 69.9

Mw/Mn 1.17 1.16

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tBA(500) DMA(500) DEA(500) AMO(500)

37 12 12 12

56733 33825 49881 315

53095 35829 49093 356

87.7 67.1 77.6 43.9

1.17 1.19 1.25 1.20

四、 总结与展望

本文成功实现了在温和条件下，可见光诱导(Salen)CoCOOCH3的甲基丙烯酸甲酯活性自由基聚合，并将催化体系的底物适用性拓展到MA，nBA，tBA等其他丙烯酸酯单体。探讨了溶剂、可见光光强、体系中自由基引发剂TPO的比例、单体浓度、单体当量数对聚合控制效果的影响。实验表明，在一定范围内光强对于聚合物分子量分布的影响不大，而适量的自由基引发剂TPO的加入能通过改变体系中活性自由基的浓度从而实现对聚合物分子量更好的控制。通过动力学实验证实了MMA的聚合为活性自由基聚合。

在本文实现的甲基丙烯酸甲酯的活性自由基聚合基础上，仍有诸多工作尚待完成，例如催化剂配体上的取代基对于聚合的影响以及用于引发聚合的α基团（本文中为-COOCH3）对于聚合的影响均有待进一步研究。另外可考虑使用这些聚合物为前体进行MMA的嵌段聚合物的合成，实现对高分子化合物的改性工作，同时嵌段聚合物的制备也能进一步验证该聚合反应的活性聚合特征。

五、 实验部分

1. 四-2,4,6-三甲基苯基卟啉(TMPH2)的合成及表征 1.1. TMPH2的合成

根据文献报道的合成方法[6]，以吡咯和2,4,6-三甲基苯甲醛为原料，CHCl3为溶剂，在F3B·OEt2催化下室温反应1h后，由TCQ（四氯苯醌）氧化得到TMPH2，反应方程式如下：

369 μL对甲基苯甲醛、173μL吡咯溶于250 mL CHCl3后，加入106 μL F3B·OEt2，室温下反应1 h；加入498 mg TCQ，于60 ℃下回流1 h。

反应生成的TMPH2可以通过柱色谱进行分离纯化：反应液除去溶剂后，以CHCl3为洗脱剂过硅胶柱，收集第一段紫黑色组分；再过硅胶柱（洗脱剂为CHCl3：PE=1：2，渐变至CHCl3），收集紫黑色组分。除去溶剂即得到TMPH2紫色固体，干燥后称重为156 mg，产率80%。 1.2. TMPH2的表征

1

使用1H NMR进行表征，以CDCl3为溶剂，TMPH2：H NMR(400 MHz, CDCl3) δ(ppm): 8.61 (s, 8H, pyrrole), 7.26 (s, 8H, m-Ph), 2.62 (s, 12H, p-CH3) , 1.85 (s, 24H, o-CH3), -2.50 (s, 2H, -NH)，1H NMR谱图如下。

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CHCl3 H2O （d） （a） （b） （c） （e） 图5.1 CDCl3中TMPH2的1H NMR谱图

2. 四-2,4,6-三甲基苯基卟啉钴（Ⅱ）[(TMP)CoⅡ]的合成及表征 2.1. (TMP)CoⅡ的合成

TMPH2溶于DMF后，加入相对于TMPH2十当量的Co(OAc)2·4H2O固体，在氮气保护下，于160 ℃下反应，即可使TMPH2转化为(TMP)CoⅡ，反应方程式如下：

156 mg TMPH2、300 mg Co(OAc)2·4H2O混合后，加入 8 mL DMF，在氮气保护下于160 ℃反应36 h。反应液冷却至室温后，以CHCl3及H2O各萃取3次，加入CaCl2干燥30 min，过滤后除去溶剂即得[(TMP)CoⅡ]棕色固体。干燥后称重75.4 mg，产率45%。 2.2. (TMP)CoⅡ的表征

使用1H NMR进行表征，以CDCl3为溶剂，(TMP)CoⅡ：1H NMR(400 MHz, CDCl3) δ(ppm): 15.16 (s, 8H, pyrrole), 9.19 (s, 8H, m-phenyl), 3.93 (s, 12H, p-CH3)，3.46 (s, 24H, o-CH3)，1H NMR谱图如下。谱图中的杂峰显示仍有部分TMPH2未完全反应。

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CHCl3 （c） DMF （b） （d） （a） 图5.2 CDCl3中(TMP)Co的H NMR谱图

3. (TMP)CoⅢ(COOCH3)的合成及表征 3.1. (TMP)CoⅢ(COOCH3)的合成

在氧化剂的存在下，(TMP)CoⅡ与一氧化碳和甲醇可反应得到(TMP)CoⅢ(COOCH3)，反应方程式如下：

75.4 mg (TMP)CoⅡ溶于12 mL甲苯，加入276 mg Oxone、110 mg Na2HPO4和500 μL甲醇，除去空气后充入1 atm一氧化碳，室温避光反应24 h，即得到(TMP)CoⅢ(COOCH3)。

反应生成的(TMP)CoⅢ(COOCH3)可以通过柱色谱进行分离纯化。反应液除去溶剂后，过碱性Al2O3柱（洗脱剂为CH2Cl2：PE=1：3，并逐渐转换为CH2Cl2，收集第二红色组分，即为(TMP)CoⅢ(COOCH3)。干燥后称重得48.8 mg，产率60%。 3.2. (TMP)CoⅢ(COOCH3)的表征

1

使用1H NMR进行表征，以CDCl3为溶剂，H NMR(400 MHz, CDCl3) δ(ppm): 8. (s, 8H, pyrrole), 7.20 (d, 8H, 3JHH=24Hz, m-phenyl), 2.60 (s, 12H, p-CH3), 1.65 (d, 24H, 3JHH=80Hz, o-CH3), 1.13 (br, 3H, -COOCH3)，1H NMR谱图如下：

Ⅱ1

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（a） （d） （e）（ f） （g） （（b） c） 图5.3 CDCl3中(TMP)Co(COOCH3)的H NMR谱图

4. (Salen)*CoⅢ(COOCH3)的合成及表征 4.1. (Salen)*CoⅢ(COOCH3)的合成

在氧化剂的存在下，(Salen)*CoⅡ与一氧化碳、甲醇反应得到(Salen)*CoⅢ(COOCH3)，反应方程式如下：

55 mg (Salen)*CoⅡ溶于5 mL甲苯，加入135 mg Oxone和300 μL CH3OH，室温下反应2h后，加入650 mg Na3PO4·12H2O，除去反应体系中的空气后充入1 atm CO，室温避光反应10 min，即得到(Salen)*CoⅢ(COOCH3)

反应生成的(Salen)*CoⅢ(COOCH3)可以通过柱色谱，进行分离纯化。反应液除去溶剂后，以CH2Cl2：PE=1:1为洗脱剂过碱性Al2O3柱，收集绿色组分，即为(Salen)*CoⅢ(COOCH3)。

4.2. (Salen)*CoⅢ(COOCH3)的表征

1

使用1H NMR进行表征，以CDCl3为溶剂，H NMR(400 MHz, CDCl3) δ(ppm): 8.063 (d, 3JHH=80Hz, 2H, -N=CH), 7.396 (t, 2H, 3JHH=2.4Hz, m-phenyl), 7.023 (br, 2H, m- phenyl), 3.673 (s, 3H, -COOCH3), 3.458 (br, 2H, -N-CH), 1.535 (d, 18H, 3

JHH=3.2Hz, p-CH3) , 1.303 (d, 18H, 3JHH=2.8Hz, o-CH3)，1H NMR谱图如下。

Ⅲ1

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（f） （g） （b） （a） （c） （d） （e） 图5.4 CDCl3中(Salen)*CoⅢ(COOCH3)的1H NMR谱图

5. (Salen)CoⅢ(COOCH3)的合成及表征 5.1. SalenH2的合成

在100 mL圆底烧瓶中，将3，5-二叔丁基水杨醛、乙二胺2：1溶于CH2Cl2（1 mmol amine/10 mL）中，65~75 ℃加热回流。TLC监测反应进度，SiO2板、展开剂为石油醚/乙酸乙酯（PE/EA=9/1）。旋蒸除去溶剂，得黄色固体。乙醇中重结晶，冰浴冷却、过滤，用乙醇、甲醇洗涤沉淀，常温放置干燥，得黄色粉末。

反应如下：

5.2. (Salen)CoⅡ的合成

在25 mL储液瓶中，将salen配体、Co(OAc)2·4H2O按1：1.2溶于甲醇或乙醇中（1 mmol/20 mL ol），溶液迅速变为砖红色。冻抽除气，恢复至室温，擦干外壁，置于手套箱内，打开瓶塞加N2。80.0 ℃下回流3~4 h，得砖红色悬浊液。冷却至室温、过滤，乙醇、甲醇洗涤沉淀，常温放置干燥，得砖红色粉末。

反应如下：

5.3. (Salen)CoⅢ(COOCH3)的合成

50 mg (Salen)CoⅡ溶于5 mL甲苯，加入135 mg Oxone和300 μL CH3OH，室温下反应2h后，加入650 mg Na3PO4·12H2O，除去反应体系中的空气后充入1 atm CO，室温避光反应10 min，即得到(Salen)CoⅢ(COOCH3)。反应生成的(Salen)CoⅢ(COOCH3)可以通过柱色谱，进行分离纯化。反应液除去溶剂后，以CH2Cl2：PE=1:1为洗脱剂过碱性Al2O3柱，收集绿色组分，即为(Salen)CoⅢ(COOCH3)。

反应如下：

5.4. (Salen)CoⅢ(COOCH3)的表征

1

使用1H NMR进行表征，以CDCl3为溶剂，H NMR(400 MHz, CDCl3) δ(ppm): 8.063 (s, 2H, -N=CH), 7.411 (t, 2H, 3JHH=2.4Hz, m-phenyl), 6.978 (br, 2H, m- phenyl),

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3.881 (s, 4H, -CH2-CH2-), 3.699 (s, 3H, -COOCH3), 1.553 (s, 18H, , p-CH3) , 1.295 (s, 18H, o-CH3)，1H NMR谱图如下。

（f） （g） （d） （e） （a）（ b）（ c）

图5.5 CDCl3中(Salen)CoⅢ(COOCH3)的1H NMR谱图 6. 聚合实验

6.1. MMA聚合的一般操作

在25 mL的Schlenck瓶中加入 DMSO（0.5 mL）、MMA（0.4 g，4mmol），(Salen)CoCOOCH3（13.1 mg，20 μmol），于真空线\\油泵系统上经冻抽除气三次，然后充入1 atm氮气。随后反应混合物被置于500 W氙灯下（带有420 nm-780 nm滤光片），室温反应。利用1H NMR监测反应进度。

反应结束后向混合物中加入甲醇/石油醚（1:1）使聚合物沉淀，倾析法除去上清液，继续用该混合溶剂洗涤三次后于真空线/油泵系统上彻底除去溶剂，用数毫升DMF溶解固体，有机相滤头过滤后通过凝胶渗透色谱测得实际分子量与分子量分布指数。

6.2. MMA聚合转化率的测定

停止光照，于手套箱中氮气保护下取少量反应液于真空核磁管中，加入约300 μLCDCl3配成溶液。根据1H NMR图谱中，化学位移为3.60及3.75两处s信号峰（分别对应于单体及聚合物中甲氧基上的氢）积分值之和与0.75~1.15处m信号峰（对应于聚合物主链上甲基氢）的积分值比值，可以确定单体MMA的转化率。如下图中转化率为65%：

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（a） （b） （c） 图5.6 MMA聚合后体系的1H NMR

致谢

首先感谢“校长基金”对于本研究项目的资助。我要感谢付雪峰老师在科研与生活上对我的关心与指导，感谢刘旭师姐在实验上的不懈教诲和陪伴。我想感谢张爱西学姐和赵咸元师兄给予的各种帮助，实验也好，课程也好，谢谢他们在我需要帮助的时候总是伸出双手。感谢宽宽师兄，这位化学上的良师、音乐上的益友。还要感谢强强师兄、大仙儿师兄、婧婧师姐、小师姐、姚姚师兄还有同级的小伙伴田磊、陈旭，每个人在我的生命中都不可或缺，与他们所有人的交集都让我的北大行更加丰富多彩。 参考文献：

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[12] Zhao Y., Yu M., Fu X.*, Chem. Commun., 2013, 49, 5186–5188 作者简介：

余东耕，男，1994年10月出生于湖南衡阳，2012年从雅礼中学考入北京大学元培学院，并获得新生奖学金（二等），在校期间积极参加学术学工社团活动。曾参加并获得第二届北京大学物理学术竞赛二等奖，参加过本科生科研校长基金、美国加州大学戴维斯分校暑期交流科研项目，现于化学与分子工程学院付雪峰特聘研究员课题组内做金属有机化合物相关研究工作。曾担任元培学院学术实践部副、北大乒乓球爱好者协会组织部，并在爱心社内作为发起人组织了“爱心伞”等服务校园的活动。 感悟与寄语： 作为一名化学学科的本科生，本科生科研是一个非常好的学习及展示自己的机会。它提供给我一个将多年来所学习的理论知识应用到实际研究工作中的平台，让我接触到真正的科学研究，并燃起从事科学研究的激情。在这一年的课题研究过程中，我成长了许多，这段经历不仅是为毕业设计打下坚实基础，也是为研究生阶段的学习研究奠定了基础。在付雪峰老师的课题组中，我感觉像在一个大家庭里，组里的成员之间相互关心相互帮助，不论是实验还是生活，我们都融在了一起。我相信很久以后想起这段日子的时候还是会心头一热的。 指导教师简介：

付雪峰，女，北京大学特聘研究员。1997年获学士学位（北京大学）。2005年获博士学位（University of Pennsylvania），2005年至2007年留校做博士后。2007年至今在北京大学作为特聘研究员从事无机化学相关研究工作。科研领域和兴趣主要分为三个方面：1. 过渡金属配合物活化小分子及催化转化的机理研究；2. 主族元素配合物的结构、反应性和反应机理研究；3. 金属配合物催化可控自由基聚合的研究

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