武汉大学有机化学试卷A及其答案

课程名称： 有机化学 ；试卷编号： A ；考试时间：120分钟

一、用系统命名法命名下列各化合物（每小题2分，共10分）

CH31、CHCH32CCCH2CH2CH3CH2CH32、OH3、O4、H—C—NCH3CH3

COOH

CH3CH2-N-CH2CH2CH35、

二、选择题（每小题2分，共20分） 1、SP2杂化轨道的几何形状为（ ）

A．四面体

B．平面形

C．直线形

D．球形

2、甲苯在光照下溴化反应历程为（ ）

A．自由基取代反应 C．亲核取代

B．亲电取代 D．亲电加成

3、下列化合物中最容易发生硝化反应的是（ ）

OHClD.

A.

B. NO2

C. 4、下列化合物中酸性最强的化合物是（ ）

OOOO A.CH3COH B. CCl3—C—OH C.ClCH2COH D.CH3CH2COH 5、下列化合物中碱性最强的化合物是（ ）

NH2 A．(CH3)2NH

B．CH3NH2

C．

-(CH)NOH34 D．

6、下面的碳正离子中稳定的是（ ）

CH3CHCH3+ A．CH3CH2CH2 B．

C．(CH3)3C+ D．CH3+

7、下列化合物按SN1历程反应速度最快的是（ ）

B. CH2Br

A. CH3CH2CH2CH2Br

C.CH2CH2Br

CH3CH2—CH—CH3D.Br

8、克莱森缩合反应通常用于制备（ ） A．β—酮基酯 C．β—羟基酯

B．—酮基酯 D．—羟基酯

O9、可用下列哪种试剂将醛酮的—C—还原成—CH2—（ ） A．Na + CH3CH2OH C．Zn – Hg/HCl

B．Zn + CH3COOH D．NaBH4/EtOH

10、威廉姆森合成法可用于合成（ ） A．卤代烃

三、完成下列反应，写出主要产物（每空2分，共20分）

B．混合醚

C．伯胺

D．高级脂肪酸

四、分离与鉴别题（12分） 1、用化学方法鉴别下列化合物

OOOH CH3CCH2CH2CH3，CH3CH2CCH2CH3，CH3—CHCH2CH2CH32、用化学方法鉴别下列化合物

HC=CH2CH2CCHCH2CH3

3、用化学方法分离下列混合物

OHCO2HNH2

，

，

五、合成题（除指定原料外，其它试剂可任选）（共24分）

Cl 1、由四个碳及以下的烃为原料合成

ClO

OH 2、由CH2=CH2合成CH3CH2CH2CH2CHCH2CH2CH3

OCH33、

由合成Br

OOO4、由CH3CCH2COC2H5合成CH3C—CHCH2CH3

六、推断题（14分）

1、某烃A，分子式为C5H10，它与溴水不发生反应，在紫外光照射下与溴作用只得一种产物B(C5H9Br)。将化合物B与KOH的醇溶液作用得到C(C5H8)，化合物C经臭氧化并在Zn粉存在下水解得到戊二醛。写出化合物A的构造式及各步反应。

2、某化合物A的分子式是C9H10O2，能溶于NaOH溶液，易与溴水、羟胺、氨基脲反应，与托伦（Tollen）试剂不发生反应，经LiAlH4还原成化合物B(C9H12O2)。A及B均能起卤仿反应。A用锌-汞齐在浓盐酸中还原生成化合物C(C9H12O)，C用NaOH处理再与CH3I煮沸得化合物D(C10H14O)。D用KMnO4溶液氧化最后得到对-甲氧基苯甲酸。推测A、B、C、D的结构式。

CH3

湖南大学课程考试试卷（参）

课程名称： 有机化学 ；试卷编号： A ；考试时间：120分钟

一、命名（共10分）

1、Z – 3-甲基-4-乙基-3-庚烯 3、Z-12-羟基-9-十八碳烯酸 5、N-乙基-N-丙基苯胺

二、选择题（共20分）

1、B 6、C

2、A 7、B

3、C 8、A

4、B 9、C

5、D 10、B

2、7, 7-二甲基双环[2,2,1]-2-庚烯

4、N, N-二甲基甲酰胺

三、完成下列反应，写出主要产物（每空2分，共20分）

CH3CH3CH2CCH2、H1、CH3CH2CH2Br

HCH33、OHH

O4、C—CH3ONH—C—CH3

5、N—OH

6、CO2CH37、CO2CH3

OH8、CH3—C—COOHH O

NH29、

四、分离与鉴别题（12分）

OCH3CCH2CH2CH3O1、CH3CH2CCH2CH3OHCH3CHCH2CH2CH3

ON

10、CH3CH2—C—C3H7

碘仿I2+NaOH黄NH2OH×碘仿×

CH2CH3×Br2 水退色Ag(NH3)2NO3CH=CH22、CH2 CH×白

退色OHOH有机层OHCOOHONaNaOHCOONaCO2COONaHClCOOH3、CO2H稀盐酸，+NH3Cl-NaOHNH2NH2水层

五、合成题（除指定原料外，其它试剂可任选）（共24分）

h2HC CNaCH=CH-CH+ClCH2=CH-CH2Cl1、232CH2=CH-CH2-C CH

HgSO4稀H2SO4OCH2 = CH-CH2-C-CH3MgCl2ClClO

O2、CH2=CH2 + HBrCH2=CH2+O2AgCH3CH2Br干醚OCH2O2CH3CH2MgBrCH2干醚H+CH3CH2MgBr + CHCH2CuPBr3CH3CH2CH2CH2OMgBrHO2

干醚CH3CH2CH2CH2OHCH3CH2CH2CH2OHCH3CH2CH2CHOCH3CH2CH2CH2BrMg①干醚CHCH2CH2CH2MgBrOHCH3CH2CH2CH2CHCH2CH2CH3NH2N NCl-NaNO2+HCl+CH3CH2CH2CHO + CH3CH2CH2CH2MgBr NO23、浓 H2SO4+ HNO3Br2③ H2O

NO2FeBrHClFeBr0-5℃BrOHH2O>5℃(CH3)2SO4OH-OCH3

BrBr

4、CH3COCH2CO2C2H5OCH3CH2ONaCH3CH2OHOOOCH3BrCH3C—CHCOC2H5OOCH3CH2ONaCH3C—CH—C—OC2H5CH3CH2OHCH3CH3CH2BrCH3C—C—C—OC2H5CH3-OCH2CH3OCH3—C—CHCH2CH3CH3CH3—C—C—C—OC2H5稀OHCH3O

六、推断题（14分）

1、A .Br+ Br2hvKOH醇①O3②+Zn/H3OCH2—CHOCH2CH2—CHO

OCH2—C—CH32、A.OH， B.OHOHCH2—CHCH3CH2CH2CH3C.OH

CH2CH2CH3， D.OCH3