羟醛缩合练习题

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1．以乙烯为初始反应可制得正丁醇（CH3CH2CH2CH2OH）。已知两个醛分子在一定条件下可以自身加成。下式中反应的中间产物（Ⅲ）可看成是由（Ⅰ）中的碳氧双键打开，分另跟（Ⅱ）中的2－位碳原子和2－位氢原子相连而得。（Ⅲ）是一种3－羟基醛，此醛不稳定，受热即脱水而生成不饱和醛（烯醛）：

请运用已学过的知识和上述结出的信息写出由乙烯制正丁醇各步反应式。

2．醛可发生分子间的反应，生成羟基醛，如：

烯烃分子在一定条件下会发生二分子聚合，如：

（1）HOCH2CH(CH3)CHO可由 与 两种醛合成（填结构简式）

（2）HOCH2CH(CH3)CHO转变成(CH3)2C＝CH2须经过 、 、 等较合理的反应过程（填反应类型名称）

（3）将(CH3)2C＝CH2经二分子缩合后的生成物与氢气进行加成反应，所得有机物按系统命名法称为 。

3．已知醛在一定条件下可以发生如下转化：

物质B是一种可以作为药物的芳香族化合物，请根据下图（所有无机产物均已略去）中各有机物的转变关系回答问题：

（1）A、B的结构简式为：A B 。

（2）G、D反应生成H的化学方程式是 。 （3）一定条件下，能够与1mol F发生反应的H2的最大用量是 mol。

（4）G有多种同分异构体，其中能与金属钠反应且苯环上只有一个取代基的同分异构体的结构简式为 。

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羟醛缩合练习题参

1 ①CH2＝CH2＋H2O→CH3CH2OH

②2CH3CH2OH＋O2→2CH3CHO＋2H2O或将①、②合并：2CH2＝CH2＋O2→2CH3CHO ③CH3CHO＋CH3CHO→CH3CH(OH)CH2CHO ④CH3CH(OH)CH2CHO→CH3CH＝CHCHO＋H2O ⑤CH3CH＝CHCHO＋2H2→CH3CH2CH2CH2OH

2 （1）HCHO CH3CH2CHO （2）消去 加成 消去 （3）2,2,4—三甲基戊烷 3 （1）A：－CHO B：－CH＝CH－CHO

（2）

（3）5 （4）

－CH2CH2COOH＋HOCH2CH2－－CH2CH2COOCH2CH2－－CH2CH(OH)CH3 －CH(CH3)CH2OH

＋H2O －CH(OH)CH2CH3 －C(CH3)2OH

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