有机化学之官能团性质总结精编版

有机化学之官能团性质

总结

文件编码（008-TTIG-UTITD-GKBTT-PUUTI-WYTUI-8256）

类别 通 式 官能团 代表物 分子结构结点 主要化学性质 1.与NaOH水溶液共热发生取卤素原子直接与代（水解）反应生成醇 一卤代烃： 烃基结合 2.与NaOH醇溶液共热发生消R—X 卤原子 C2H5Br 卤代烃 β-碳上要有氢原去反应生成烯 多元饱和卤代—X （Mr：109） 子才能发生消去3.在碱性条件下，水解更彻烃：CnH2n+2-mXm 反应 底，若卤原子与苯环相连，则难水解 羟基直接与链烃基结合， O—H1.跟活泼金属反应产生H2 及C—O均有极2.跟卤化氢或浓氢卤酸发生性。 取代反应生成卤代烃 β-碳上有氢原子一元醇： CH3OH 3.脱水反应:存在浓H2SO4 才能发生消去反R—OH 醇羟基 （Mr：32） 140℃分子间脱水成醚 醇 应。 饱和多元醇： —OH C2H5OH 170℃分子内脱水生成烯 α-碳上有氢原子CnH2n+2Om （Mr：46） 4.催化氧化为醛或酮 才能被催化氧5.去掉氢，发生酯化反应 化，伯醇氧化为6.能被重铬酸钾酸性溶液氧醛，仲醇氧化为化，由橙红色变为绿色 酮，叔醇不能被催化氧化。 C2H5O C2H5 性质稳定，一般不与酸、醚 R—O—R′ 醚键 C—O键有极性 （Mr：74） 碱、氧化剂反应 1.弱酸性，比碳酸还弱 2.与浓溴水发生取代反应生—OH直接与苯环成白色沉淀，在浓H2SO4存酚羟基 （Mr：94）上的碳相连，受酚 CnHnO 在下，可与硝酸生成三硝基—OH C6H5OH 苯环影响能微弱苯酚 电离。 3.遇FeCl3呈紫色 4.易被氧化 1.与H2、HCN等加成为醇 HCHO HCHO相当于两个2.被氧化剂(O2、多伦试剂、（Mr：30） —CHO 斐林试剂、酸性高锰酸钾 溴醛 CnH2nO 醛基 （Mr：44）有极性、能加成 水等)氧化为羧酸 CH3CHO 3．能发生银镜反应，能与新制的氢氧化铜悬浊液反应 （Mr：58）与H2、HCN加成为醇 酮 CnH2nO 羰基 有极性、能加成 CH3COCH3 不能被氧化剂氧化为羧酸 1.具有酸的通性 受羰基影响，O—2.酯化反应时脱去羟基，不（Mr：60）H能电离出H+，能被H2加成 羧酸 CnH2nO2 羧基 CH3COOH 受羟基影响不能3.能与含—NH2物质缩去水生(醋酸 乙酸) 被加成。 成酰胺(肽键) 4.醋酸能使苯酚钠变浑浊 5.甲酸既有酸的性质，又有醛的性质 酯 CnH2nO2 酯基 硝酸酯基 —ONO2 硝基—NO2 HCOOCH3 （Mr：60） 1.发生水解反应生成羧酸和酯基中的碳氧单醇 键易断裂 2.也可发生醇解反应生成新酯和新醇 不稳定 易爆炸 硝酸酯 硝基化合物 RONO2 R—NO2 一硝基化合物较一般不易被氧化剂氧化，但稳定 多硝基化合物易爆炸 H2NCH2COOH （Mr：75） —NH2能以配位键两性化合物 结合H+；—COOH能形成肽键 能部分电离出H+ 氨基—NH2 氨基酸 RCH(NH2)COOH 羧基—COOH 肽键 结构复杂 氨基—NH2 蛋白质 不可用通式表羧基—示 COOH 酶 1.两性 2.水解 多肽链间有四级3.变性 4.颜色反应 结构 （生物催化剂） 5.灼烧分解 1.氧化反应 (还原性糖) 2.加氢还原 3.酯化反应 4.多糖水解 5.葡萄糖发酵分解生成乙醇 1.水解反应 （皂化反应） 2.硬化反应 葡萄糖 CHOH(CHOH)4CHO 多数可用下列羟基—OH 2多羟基醛或多羟淀粉(C6H10O5)n 糖 通式表示： 醛基—CHO 基酮或它们的缩 Cn(H2O)m 羰基 合物 纤维素 [C6H7O2(OH)3]n 酯基中的碳氧单酯基 键易断裂 油脂 可能有碳烃基中碳碳双键碳双键 能加成

有机物的鉴别

鉴别有机物，必须熟悉有机物的性质（物理性质、化学性质），要抓住某些有机物的特征反应，选用合适的试剂，一一鉴别它们。

1．常用的试剂及某些可鉴别物质种类和实验现象归纳如下：

酸性高试剂 锰 银氨 新制 FeCl3 酸碱 溴 水 碘水 Na 名称 酸钾溶溶液 Cu(OH)2 溶液 指示剂 液 被鉴含碳碳含碳碳苯酚 含醛含醛基苯酚 羧酸 淀粉 羧酸 别物双键、双键、溶液 基化化合物溶液 （酚不NaOH Na2CO3 NaHCO3 质种三键的三键的类 物质、物质。 烷基但醛有苯。但干扰。 醇、醛有干扰。 合物及葡萄糖、果糖、麦芽糖 及葡萄糖、果糖、麦芽糖 能使酸碱指示剂变色） 酸性高溴水褪出现使石蕊放出无锰酸钾出现出现红 呈现 呈现现象 色且分白色或甲基色无味 紫红色银镜 色沉淀 紫色 蓝色 层 沉淀 橙变红 气体 褪色

溴苯、氯苯归为卤代烃，不过水解是酚，不是醇啊。 硝基能被还原为氨基（铁粉还原）

类型 概念 举例（化学方程式） 卤代反应 CH4 + Cl2 CH3Cl + HCl 反应物类属 烷烃、环烃、芳烃 芳烃、苯酚 芳烃 硝化反应 分子里某些原子或原子团被其它原子或原子团所代替 磺化反应 酯化反应 取 代 反 应 酸、醇 醇 分子间脱水 2C2H5OH C2H5OC2H5 + H2O 水解反应 CH3CH2OH + HX CH3CH2X + H2O 有机物加 分子中成 的双键反 （或三应 键）两加氢气 卤代烃、酯 芳烃、烯烃、炔烃 端的碳原子与其它原子或原子团直接结合生成新的化合物 加卤素 加水 CH2＝CH2 + H2O 烯烃、炔烃 烯烃、炔烃 烯烃、炔烃 醛 CH3－CH2OH（工业制醇） CH2≡CH2 + H2O CH3－CHO（工业制醛） 加卤代烃 CH≡CH + HCl CH2＝CHCl 加氢气 CH3CHO + H2 CH3CH2OH 加聚反应 聚 合 反 应 消 去 反 应 由相对分子质量小的化合物互相结合成相对分子质量大的高分子化合物 有机化合物在一定的条件下，从一个分子中脱去一个小分子而生成不饱和（含双键或三键）的化合物 分子中加氧或去氢以及跟强氧化剂缩聚反应：生成高分子的同时还有小分子 烯烃、炔烃、醛、酚等 分之内脱水 CH3CH2OH CH2＝CH2↑+ H2O 卤代烃脱卤化氢 CH3CH2CH2Br + NaOH CH3CH＝CH2 + NaBr + H2O 裂化（深度裂化也叫裂解） C4H10 C16H34 CH4 + C3H6 醇、烃、卤代烃等 C6H18 + C 8H16 氧 化 反 应 燃烧（得氧） CH4 + 2O2 CO2 + 2H2O 去氢 有机物的燃烧、烯、发生的反应 银镜反应 跟新制的Cu(OH)2悬浊液反应 CH3CHO + 2Cu(OH)2 CH3COOH + Cu2O↓+2H2O 炔、甲苯、醛等能使酸性KMnO4溶液褪色 还 原 反 应 有机物分子中加氢原子或失去氧原子的反应 加氢 醛、 苯、 油脂去氧 等