有机化学推断题专题大大全

2017-2018 有机化学推断题专题

评卷人 得分 1. [2017?陕西省西安市铁一中学高三模拟]?H是一种新型香料的主要成分之一，其结构中含有三

个六元环。H的合成路线如下(部分产物和部分反应条件略去)：

一、推断题

①

催化剂 ①RCH=CH2+CH2=CHR'⃗CH2=CH2+RCH=CHR' ②B中核磁共振氢谱图显示分子中有6种不同环境的氢原子。 ③D和G是同系物 请回答下列问题： (1)用系统命名法命名(CH3)2C＝CH2 ___________________。 (2) A→B反应过程中涉及的反应类型有____________________。 (3)写出D分子中含有的官能团名称______________________。 (4)写出生成F与足量氢氧化钠溶液在加热条件下反应的化学方程式 ________________________。 (5)写出E在铜催化下与O2反应的化学方程式 ___________________。

(6)同时满足下列条件：①与FeCl3溶液发生显色反应；②能发生水解反应；③苯环上有两个取代

基的G的同分异构体有___________种(不包括立体异构)，其中核磁共振氢谱为5组峰的为___________ (写结构简式)。

2. [2017·内蒙赤峰二中高三模拟]四苯基乙烯(TPE)及其衍生物具有聚集诱导发光特性，在光电材

料等领域应用前景广阔。以下是TPE的合成路线(部分试剂和反应条件省略):

(1)A的名称是 ；试剂Y为 。 (2)B→C的反应类型是 ；B中官能团的名称是 ；D中官能团的名称是 。 (3)E→F的化学方程式是 。 (4)W是D的同分异构体，具有下列结构特征:①属于萘(甲基(—CH2OH)。写出W所有可能的结构简式: 。 )的一元取代物；②存在羟(5)下列说法正确的是 。 a.B的酸性比苯酚强 b.D不能发生还原反应 c.E含有3种不同化学环境的氢 d.TPE既属于芳香烃也属于烯烃 3. [2017·长春高三质检(二)] [化学——选修5:有机化学基础] M是一种重要材料的中间体,结构简式为

合成M的一种途径如下:

A~F分别代表一种有机化合物,合成路线中的部分产物及反应条件已略去。

已知:①

RCH2CH2OH

②两个羟基连接在同一个碳原子上不稳定,易脱水; 请回答下列问题:

(1)若Y的核磁共振氢谱只有1种峰,则Y的结构简式为 。 (2)A的名称是 ,由B生成C的反应类型为 。 (3)M中的官能团有 (填官能团名称)。 (4)步骤⑥中反应Ⅰ的化学方程式为 。 (5)步骤⑦的化学反应方程式是 。 (6)D的同分异构体中,能在碱性条件下水解的有 种(不包括立体异构),其中能发生银镜反应的同分异构体的结构简式为 。 4. [2017·吉林高三四模] [化学——选修5:有机化学基础](15分) 辣椒中含辣椒素,局部应用可助减轻疼痛。辣椒素酯类化合物的结构可以表示为(R为烃基),其中一种辣椒素酯类化合物J的合成路线如下:

已知:

①A、B和E为同系物,其中B的相对分子质量为44,A和B核磁共振氢谱显示都有两组峰,峰面积比分别为9∶1和3∶1;

②化合物J的分子式为C15H22O4;

③R1CHO+R2CH2CHO 回答下列问题:

(1)G中含有的官能团有 、 。

(2)由C生成D的反应类型为 ,D的化学名称为 。 (3)①的化学方程式为 。 (4)J的结构简式为 。

(5)G的同分异构体中,苯环上的一氯代物只有一种的共有 种(不含立体异构),核磁共振氢谱显示2组峰的是 (写结构简式)。

5. [2017·哈尔滨三中一模] [化学——选修5:有机化学基础] 已知有机物W能与NaHCO3反应,D核磁共振氢谱中只有1组峰(不考虑立体异构),其变化如图所示,请根据要求完成下列问题:

(1)写出检验W中卤原子种类的试剂 。 (2)写出W生成A、B的化学方程式 。 (3)已知A的相对分子量比B大,写出A(4)C型) C的化学方程式 。

D之间经历了两个反应,一个是无机的复分解反应,另一个是 反应。(有机反应类(5)写出D的结构简式 。 (6)写出含有羟基和酯基的B的同分异构体有 种。 6. [2017·吉林高中第三次调研] [化学——选修5:有机化学基础]

有机化合物M是一种重要的有机合成中间体,其合成路线如下图所示:

请回答下列问题: (1)A的名称为 (系统命名法);Z中所含官能团的名称是 。 (2)反应Ⅰ的反应条件是 ;反应Ⅲ的反应类型为 。 (3)E的结构简式为 。 (4)写出反应Ⅴ的化学方程式 。 (5)W是Z的同系物,相对分子质量比Z大14,则W的同分异构体中满足下列条件: ①属于芳香族化合物,②能发生银镜反应, ③苯环上有两个取代基的结构共有 种(不包括立体异构),其核磁共振氢谱有四组峰的结构中,峰面积之比是 (按由小到大顺序)。 (6)参照上述合成路线,设计以2-氯丙烷为起始原料合成丙醛的合成路线(无机试剂任选) 。 合成路线流程示例如下: CH3CH2OH……

CH3CH2Cl7. [2017·长春鹰隼市高三摸底] [化学——选修5:有机化学基础] 有机物M(C25H44O8)是一种新型治疗高血压病的药物,工业上用淀粉、烃A为基本原料合成M的路线如下图所示。

已知: Ⅰ.烃A在质谱图中的最大质荷比为72,B分子中核磁共振氢谱有2个峰且面积比为9∶2,35%~40%的F的水溶液被称为福尔马林。 Ⅱ.R1CHO+R2CH2CHO (1)A的名称为 (系统命名法),B的结构简式为 ,F的分子式为 ; (2)BC的反应条件是 ,G的官能团名称是 ; (3)D与银氨溶液反应的方程式 ; (4)E与H反应生成M的方程式 ; (5)E有多种同分异构体,其中能发生银镜反应且属于酯类的同分异构体共有 种,其中核磁共振氢谱有2个峰的物质结构简式为 。 8. [2017·石门一中高三月考]HPE是合成苯氧基丙酸类除草剂的重要中间体，其合成路线如下：

已知：C的化学式为C3H4ClO2Na

②

③HPE的结构简式为：

④D仅含C、H、O三种元素，相对分子质量为110 据此回答下列问题：

(1)A中含有的官能团名称_______，D的结构简式为_________。 (2)C+E→F的反应类型为_____________。 (3)M的核磁共振氢谱有_______种吸收峰。 (4)写出G+M→HPE的化学方程式_______________________。 (5)X是G的同分异构体，其中满足以下条件的X共有______种，写出其中一种X的结构简式____________________。 a.苯环上有3个取代基且苯环上的一氯取代物有两种 b.遇FeCl3溶液显示特征颜色 c.1mol X和足量NaHCO3反应产生标况下22.4L CO2 d.1mol X能和3mol NaOH反应 9. [2017·重庆南开中学高三月考]A是化学实验室中最常见的有机物，易溶于水有特殊香味，并能进行如图所示的多种反应。

(1)物质A和C的结构简式A__________；C__________。 (2)反应②的类型__________________。

(3)反应①的化学反应方程式_____________________________________。 (4)反应③的化学反应方程式______________________________________。

10. [2017·重庆外国语中学高三10月月考]已知A、B、C、D都是含有碳、氢、氧三种元素的有机

物，其中A、C分别是白酒和食醋中含有的成分，A、B、C、D间有如下转化关系：

请回答下列问题：

(1)B物质中官能团为_________。 (2)写出A与C在浓H2SO4存在条件下加热反应生成D的化学方程式： __________________。 11. [2017·甘肃会宁一中高三月考]有机物A(C10H20O2)具有兰花香味，可用作香皂、洗发香波的芳香赋予剂。已知：

①B分子中没有支链。 ②D能与碳酸氢钠溶液反应放出二氧化碳。 ③D、E互为具有相同官能团的同分异构体。E分子烃基上的氢若被Cl取代，其一氯代物只有一种。 ④F可以使溴的四氯化碳溶液褪色。

(1)请写出A、D、F的结构简式A： ；D： ；F： 。 (2)

B可以发生的反应有________(选填序号)。

①取代反应 ②消去反应 ③加聚反应 ④氧化反应

(3)D、F分子所含的官能团的名称依次是________、________。

(4)写出与D、E具有相同官能团的同分异构体的可能结构简式：________。

(5)B→C的化学方程式是________________________________，C发生银镜反应的离子方程式为________________________________。 (6)

某学生检验C的官能团时，取1 mol/L CuSO4溶液和2 mol/L NaOH溶液各1 mL，在一支洁净的试管内混合后，向其中又加入0.5 mL 40%的C，加热后无红色沉淀出现。该同学实验失败的原因可能是________。(选填序号) ①加入的C过多 ②加入的C太少 ③加入CuSO4溶液的量过多 ④加入CuSO4溶液的量不够 12. [2017·桂林中学高三月考]萜品醇可作为消毒剂、抗氧化剂、医药和溶剂。合成α萜品醇G的

路线之一如下：

已知： 请回答下列问题： (1)A催化氢化得Z(C7H12O3)，写出Z在一定条件下聚合反应的化学方程式___________________________________。

(2)B的分子式为_______；写出一个同时满足下列条件的B的链状同分异构体的结构简式_______。①核磁共振氢谱有2个吸收峰 ②能发生银镜反应 (3)B→C的反应类型为_______。试剂Y的结构简式为_______。 (4)C→D的化学方程式为___________________________________。

(5)G与H2O催化加成得不含手性碳原子(连有4个不同原子或原子团的碳原子叫手性碳原子)的化合物H，写出H的结构简式______________。

13. [2017·贵州凯里一中、贵阳一中高三月考]高分子化合物H的合成路线如图所示：

(1)A的名称是_______，由A生成B的反应类型是_______。 (2)C的结构简式为_______，F中官能团的名称为_______。 (3)写出由E生成M的化学方程式：___________________________________。 (4)在催化剂存在下，按物质的量之比为1:1发生加聚反应的化学方程式为__________________________________。 (5)Q是M的一种同系物，相对分子质量比M大14，Q有多种同分异构体，则符合下列条件的同分异构体共有_______种。 ①能与金属钠发生置换反应②能发生银镜反应 写出其中核磁共振氢谱有4组峰的一种同分异构体的结构简式_______。 14. [2017·遵义四中高三月考]有机物H是一种可降解的聚酯类高分子材料，在材料的生物相容性方面有很好的应用前景。H的一种合成路线如下 ：

已知：①有机物G发生脱水反应的产物能使溴水褪色 ②1 mol G能与3 mol Na反应

③1 mol G能与2 mol NaHCO3反应并产生CO2气体 回答下列问题：

(1)D中含有的官能团的名称为____，G的结构简式为____。

(2)Ⅰ的反应类型为____，Ⅱ的反应类型为____。 (3)由A生成B的反应试剂和条件是____。

(4)与G具有相同官能团的同分异构体共有____种(不含立体结构)，其中核磁共振氢谱显示为3组峰，且峰面积比为3:2:1的是____ (写结构简式)。

(5)由E生成F的化学方程式为_______________________________________。 (6)H为G的聚合物，H在生物体内发生水解反应的化学方程式为________________________________________。

15. A是分子式为C7H8的芳香烃，已知它存在以下一系列转化关系，其中C是一种一元醇，D是

A的对位一取代物，H与E、I与F分别互为同分异构体.

(1)化合物I的结构简式是 ；反应B→C的化学方程式是 . (2)设计实验证明H中含有溴原子，还需用到的试剂有 . (3)为验证E→F的反应类型与E→G不同，下列实验方法切实可行的是 . A.向E→F反应后的混合液中加入硝酸酸化，再加入AgNO3溶液得到淡黄色沉淀 B.向E→F反应后的混合液中加入溴水，发现溴水立即褪色 C.向E→F反应后的混合液中加入盐酸酸化后，加入溴的CCl4溶液使之褪色 D.向E→F反应后的混合液中加入酸性KMnO4溶液，混合液的红色变浅 16. 图中X是一种具有水果香味的合成香料，A是直链有机物，E与FeCl3溶液作用显紫色.

请根据上述信息回答：

(1)H中含氧官能团的名称是 .B→I的反应类型为 . (2)只用一种试剂鉴别D、E、H，该试剂 . (3)H与J互为同分异构体，J在酸性条件下水解有乙酸生成，J的结构简式为 . (4)D和F反应生成X的化学方程式为 . 17. 有机物A易溶于水，且1 mol A能跟Na反应生成0.5 mol H2，但不与NaOH反应，已知A通

过如下转化关系制得化学式为C4H8O2的酯E，且当D→E时，式量增加28，B是一种烃. +O2+O2+A A⃗B①⃗C⃗D⃗E ②③(1)写出E的不同种类的一种同分异构体的结构简式： . (2)写出①、②、③的化学方程式，并在括号中注明反应类型： ① ( )； ② ( )； ③ ( ). 18. 有机物A的分子式为C3H8O，它能氧化成B，也能与浓硫酸共热生成C.根据下列给出的条件写出它们的结构简式.

(1)若B能发生银镜反应，C能使溴水褪色.写出A、B、C的结构简式.

A： ； B： ； C： .

(2)若B不能发生银镜反应，C不能使溴水褪色.写出A、B、C的结构简式.

A： ；

B： ； C： .

19. 部分有机物之间的转化关系以及转化过程中相对分子质量变化关系如下：

O2

O2

物质转化关系：R—CH2OH⃗R—CHO⃗RCOOH

相对分子质量： M M-2 M+14

已知：物质A中只含有C、H、O三种元素，一定条件下能发生银镜反应，物质C的相对分子质量为104.A与其他物质之间的转化关系如图所示：

请回答下列问题： (1)E中所含的官能团有 . (2)D的结构简式为 . (3)写出一定条件下B发生银镜反应的化学方程式. 20. 从樟科植物枝叶提取的精油中含有下列甲、乙、丙三种成分：

(1)甲中含氧官能团的名称为 .

(2)由甲转化为乙需经下列过程(已略去各步反应的无关产物，下同)：

其中反应Ⅰ的反应类型为 ，反应Ⅱ的化学方程式为 (注明反应条件).        (3)已知：RCH──────i. O3i. 浓NaOHCHR′ii. Zn/H2O⃗RCHO+R′CHO；2HCHOii. H⃗+HCCOH+CH3OH 由乙制丙的一种合成路线图如图(A〜F均为有机物，图中从表示相对分子质量)：

①下列物质不能与C反应的是 (选填序号). A.金属钠 B.HBr C.Na2CO3溶液 D.乙酸 ②D有多种同分异构体，任写其中一种能同时满足下列条件的同分异构体的结构简式 .

A.苯环上连接着三种不同官能团 B.能发生银镜反应

C.能与Br2/CCl4溶液发生加成反应 D.遇FeCl3溶液显示特征颜色

③综上分析，丙的结构简式为 .

21. 某有机物A的化学式为C6H12O，其官能团的性质与一般链烃官能团的性质相似.已知A具有

下列性质： ①能与HX作用；

Cu、O2

②A

△

⃗B(C6H10O)

③不能使溴水褪色；

④ ⑤ 回答： . (1)根据上述性质推断结构简式. A ；B ；C . (2)写出下列反应的化学方程式，并注明反应类型. A与HBr： ； A→C:

(3)设计反应过程完成如下转化，并用上述④中的形式表示出来.

22. 卡托普利(E)是用于治疗各种原发性高血压的药物，合成路线如下：

已知：在有机反应中，反应物相同而条件不同可得到不同的主产物.下式中R代表烃基，副产物均已略去.

请回答下列问题： (1)A的结构简式是 ，B中官能团的名称是 . B→C的反应类型是 . (2)C→D转化的另一产物是HCl，则试剂X的分子式为 . (3)D在NaOH醇溶液中发生消去反应，经酸化后的产物Y有多种同分异构体，写出同时满足下列条件的物质Y的同分异构体的结构简式： 、 . A.红外光谱显示分子中含有苯环，苯环上有四个取代基且不含甲基 B.核磁共振氢谱显示分子内有6种不同环境的氢原子 C.能与NaOH溶液以物质的量之比l：1完全反应

(4)请写出以A为原料，制备高分子化合物

成路线流程图示例如下：

的合成路线流程图(无机试剂任用).合

23. 有机物甲在适宜的条件下能发生如下转化：

若甲的分子式为C3H7Br，且B能发生银镜反应，试回答下列问题： (1)确定有机物甲的结构简式： . (2)用化学方程式表示下列转化过程. 甲→D： ； B与银氨溶液的反应： . 24. A(C10H20O2)具有兰花香味，可用作香皂、洗发香波的芳香赋予剂.已知：

①B分子中没有支链. ②D能与碳酸氢钠溶液反应放出二氧化碳.

③D、E互为具有相同官能团的同分异构体.E分子中烃基上的氢原子若被氯原子取代，其一氯取代物只有一种.

④F可以使溴的四氯化碳溶液褪色.

(1)B可以发生的反应有 (选填序号).

①取代反应 ②消去反应 ③加聚反应 ④氧化反应

(2)D、F分子中所含的官能团的名称依次是 、 .

(3)写出与D、E具有相同官能团的同分异构体的可能结构简式： (4)E可用于生产氨苄青霉素等.已知E的制备方法不同于其常见的同系物，据报道，可由2-甲基-1-丙醇和甲酸在一定条件下制取E.该反应的化学方程式是 25. 化合物A最早发现于酸牛奶中，它是人体内糖代谢的中间体，可由马铃薯、玉米淀粉等发酵

制得.A的钙盐是人们喜爱的补钙剂之一.A在某种催化剂的存在下进行氧化，其产物不能发生银镜反应..在浓硫酸的存在下，A可发生如图所示的反应：

试写出： (1)化合物A、B、C的结构简式分别为 、 、 . (2)化学方程式： A→E ； A→F . 反应类型 A→E ；A→F . 26. 有机物E(C3H3Cl3)是一种播前除草剂的单体，其合成路线如下. 已知D在反应⑤中所生成的E，其结构只有一种可能，E分子中有3种不同类型的氯原子(不考虑空间异构).试回答下列问题.

(1)利用题干中的信息推测有机物D的名称是 .

(2)写出下列反应的类型：反应①是 ；反应③是 .

(3)有机物E链状的同分异构体共有 种(不包括E，不考虑空间异构). (4)试写出反应③的化学方程式： .

27. 通过以下步骤由

制取，其合成流程如下：

请回答下列问题： (1)从左向右依次填写每步所属的反应类型是 (只填写字母). A.取代反应 B.加成反应 C.消去反应 (2)写出A→B所需的试剂和反应条件 、 . (3)写出28. 根据下面的反应路线及所给信息试写出：

这两步反应的化学方程式： 、 .

(1)化合物X、Y的结构简式 、 . (2)化学方程式：

Y→Z ，M→N .

29. 丙酸丙酯是一种香料，可以用图的方案合成：(1)写出A、B、C、D的结构简式：

A 、B 、 C 、D .

(2)D有很多同分异构体，其中含有羧基的同分异构体中，烃基上的一氯代物有2种的结构简式为 . 30. 工业上用甲苯生产对羟基苯甲酸乙酯防霉剂)，其生产过程如下所示(反应条件没有全部证明)： (一种常见的化妆品

根据上述合成路线回答： (1)有机物A的结构简式为 .

(2)反应⑤的化学方程式(有机物写结构简式，要注明反应条件)： . (3)反应④的反应类型为 ，反应⑥的反应类型为 (均填字母).

A.取代反应 B.加成反应 C.消去反应

D.酯化反应 E.氧化反应

(4)反应③的化学方程式(不用写反应条件，但要配平)： . (5)在合成线路中，设计第③和⑥这两步反应的目的是 。 31. 芳香化合物A、B互为同分异构体，B的结构简式是

如图所示：

，A经①、②两

步反应得到C、D和E，B经①、②两步反应得到E、F和H.上述反应过程、产物性质及相互关系

(1)B可以发生的反应类型有 .(填序号) ①加成反应 ②酯化反应 ③消去反应 ④取代反应 ⑤聚合反应 (2)E中含有的官能团的名称是 . (3)A有两种可能的结构，其对应的结构简式为 、 . (4)B、C、D、F、G化合物中互为同系物的是 . (5)F与H在浓硫酸的作用下加热时发生反应的化学方程式为 . 32. 根据下列转化关系填空：

(1)化合物A含有的官能团是 .

(2)B在酸性条件下与Br2反应得到E.E在足量的氢氧化钠醇溶液的作用下转变成F.由E转变成F时发生两种反应，其反应类型分别是 . (3)D的结构简式是 .

(4)1 mol A与2 mol H2反应生成1 mol G，其反应方程式是 . (5)与A具有相同官能团的A的同分异构体的结构简式是 .

参考答案 1. (1) 【答案】2-甲基丙烯 (2) 【答案】取代反应、加成反应 (3) 【答案】羧基、羟基 (4) 【答案】 (5) 【答案】 (6) 【答案】9 催化剂 【解析】根据信息RCH=CH2+CH2=CHR'⃗CH2=CH2+RCH=CHR'可以推出发生如下反应：，

所以A是，与氯气反应取代反应生成(分子式是C10H11Cl),可以推知它与HCl发生的是加成反应，再根据B中核磁共振氢谱图显示分子中有6种

不同环境的氢原子，B是

，它与氢氧化钠溶液发生水解生成醇，所

以C是

，根据D的分子式，还有 H结构中含有三个六元环等信息，

可以推出D是，苯乙烯和水发生加成生成，根据分子式

C8H8O2，它的结构简式，与溴反应肯定是发生的取代反应，根据六元环的信息确定溴取代氢的位置，所以F是，G是，D和

G反应++2H2O。(1)含有官能团的有机物命名时，从最靠近官能团的一边编号，(CH3)2C＝CH2系统命名法命名为2-甲基-1-丙烯(2)A→B反应过程中先发生取代反应，后发生了加成反应。(3)D分子中含有的官能团名称是羧基和醇羟基。(4)F与足量氢氧化钠溶液在加热条件下反应的化学方程式为

＋2NaOH

＋NaBr＋H2O。(5)E在铜催化下与O2反

应的化学方程式为2

＋O2+2H2O。(6)G的分子式为

C8H8O3，①与FeCl3溶液发生显色反应；说明含有酚羟基，②能发生水解反应；说明含有酯基，再

根据苯环上有两个取代基，满足条件的有：、、

、、、

、、、，共9种，其中核磁共振氢谱为5组峰的为。

2. (1) 【答案】甲苯 酸性KMnO4溶液； 【解析】结合A的分子式，由B的结构简式逆推得A是甲苯，试剂Y是酸性高锰酸钾溶液。 (2) 【答案】取代反应 羧基 羰基 【解析】由B、C的结构简式可知，B分子羧基中的羟基被PBr3中的Br原子取代，B→C的反应类型为取代反应。B中的官能团为羧基，D中的官能团为羰基。 (3) 【答案】；

【解析】E→F为溴代烃的水解，反应的化学方程式为

。

(4) 【答案】、； 【解析】D的分子式为C13H10O，根据同分异构体的特征要求可知，W的支链上有三个碳原子、三个氢原子和一个氧原子，又因支链中存在羟甲基，所以W的支链上必有碳碳叁键，支链结构只能为—C≡CH2OH，符合条件的W的结构简式为、。 (5) 【答案】ad 【解析】B(苯甲酸)是羧酸，比苯酚的酸性强，a对；D中苯环和羰基均能与H2发生加成反应，即能发生还原反应，b错；E中有4种不同化学环境的氢，c错；TPE中含有苯环和碳碳双键，d对。 3.

(1) 【答案】(CH3)3CCl

(2) 【答案】2-甲基丙烯(或2-甲基-1-丙烯) 氧化反应 (3) 【答案】酯基、醛基 (4) 【答案】

+3NaOH

+2NaCl+2H2O

(5) 【答案】

+H2O

+(CH3)2CHCOOH

(6) 【答案】4 HCOOCH2CH2CH3、HCOOCH(CH3)2

【解析】反应⑤为取代反应,可推知E为

息②得到F为。反应⑥为卤代烃的水解反应,酸化再结合信

,由M的结构可知D为(CH3)2CHCOOH,逆推可知C为(CH3)2CHCHO、B为(CH3)2CHCH2OH,结合信息①可知A为(CH3)2C=CH2,Y发生消去反应得到A,若

Y的核磁共振氢谱只有1种峰,则Y为。(1)根据以上的分析可知:Y的结构简式是(CH3)3CCl。(2)根据以上分析知:A为(CH3)2C=CH2,则A的名称为2-甲基丙烯(或2-甲基-1-丙烯);由B生成C的反应类型为氧化反应。(3)M为基。(4)步骤⑥中反应Ⅰ的化学方程式为 +2NaCl+2H2O。(5)步骤⑦的化学反应方程式是 +3NaOH

,其中的官能团有酯基、醛

。(6)D为(CH3)2CHCOOH,D的同分异构体中,能在碱性条件下水解的有4种(不包括立体异构),其中能发生银镜反应的同分异构体的结构简式为HCOOCH2CH2CH3、HCOOCH(CH3)2。 4. (1) 【答案】醚键 羟基 【解析】根据提示信息可知化合物J的分子式为C15H22O4,且J的结构类似,则可知R对应为—C6H13,F与I在浓硫酸加热作用下发生酯化反应生成J,

则可知F和I的结构分别可能为

与C6H13COOH;根据A、B和E为同系物,其

中B的相对分子质量为44,A和B核磁共振氢谱显示都有两组峰,峰面积比分别为9∶1和3∶1;则可知B为CH3CHO,结合提示③,可知A为C4H9CHO,且其含有的峰面积比为9∶1,则其可能的结构只能为(CH3)3CCHO,因此可知C的结构简式为(CH3)3CCH=CHCHO,D的结构简式为(CH3)3CCH2CH2CH2OH,再经过Cu、O2及加热发生催化氧化生成醛类,则E的结构简式为(CH3)3CCH2CH2CHO,通过新制Cu(OH)2及稀酸溶液处理后得到的F的结构简式为

(CH3)3CCH2CH2COOH;G经过Cl2光照发生取代反应生成H,再经过NaOH溶液处理发生水解反应得到I:

,则可知G的结构简式为;综上所述可知:(1)G的结构简式为

醚键;

,对应H为

,则其含有的官能团有羟基、

(2) 【答案】加成(还原) 4,4-二甲基-1-戊醇

【解析】C到D为催化加氢过程,所以反应类型为加成(或还原)反应;根据D的结构简式(CH3)3CCH2CH2CH2OH,可知D的名称为 4,4-二甲基-1-戊醇; (3) 【答案】(CH3)3CCH2CH2CHO+2Cu(OH)2+NaOH(CH3)3CCH2CH2COONa+Cu2O↓+3H2O

【解析】反应①为E在新制Cu(OH)2/△的条件下,发生催化氧化生成F,则反应的化学方程式为(CH3)3CCH2CH2CHO+2Cu(OH)2+NaOH(CH3)3CCH2CH2COONa+Cu2O↓+3H2O; (4) 【答案】 【解析】根据分析过程可知J的结构简式为 (5) 【答案】8 【解析】已知G的结构简式为 ; ,则可知若苯环上的一氯代物只有一种,则其

、

结构一定对称,或苯环上只有对称的相似结构,则分析其可能的结构有以下几种、、、、、

、

型的氢原子,则只有

;即共有8种;核磁共振氢谱显示2组峰说明其中只含有两种类

。

5.

(1) 【答案】NaOH HNO3 AgNO3

(2) 【答案】

(3) 【答案】

(4) 【答案】酯化反应 (5) 【答案】 (6) 【答案】11种或13种都给分 【解析】根据题意,W能与碳酸氢钠反应,说明W中含有羧基,而W又能在稀硫酸作用下生成B和C,说明W中还含有酯基,生成的A、B分别为对应的醇和酸,卤素原子和羧基均可以和氢氧化钠溶液反应,而A、B都生成C,说明W水解后生成的物质其一含有羟基和羧基,另外一个含有卤素和羧基,并且碳数均为4,C为含有一个羟基和一个羧基,碳数为4的物质,再根据D的核磁共振氢谱只有一组峰得C的结构为。(1)W中氯原子的检验:首先通过水解使其生成氯离子,试剂为氢氧化钠,然后用硝酸银检验氯离子,且在检验之前必须加入硝酸酸化,故用到的试剂为NaOH、HNO3、AgNO3;(2)W生成A、B为酯类的水解,方程式为

;(3)A、B中其一含有羟基,另一含有卤素,又因A的相对分子质量

大于B,故A含卤素,B含羟基,故A生成C的化学方程式为

为;(4)C含有,要发生酯化反应成环,首先要把变

,即发生复分解反应,再发生酯化反应;(5)根据D的核磁共振氢谱只有一组峰得D的结

构简式为;(6)首先写出C4H8O2属于酯类的同分异构体,有HCOOCH2CH2CH3、HCOOCH(CH3)CH3、CH3COOCH2CH3、CH3CH2COOCH3,然后用羟基取代碳原子上的一个氢原子,HCOOCH2CH2CH3有4种取代方式,HCOOCH(CH3)CH3有3种取代方式,CH3COOCH2CH3有3种取代方式,CH3CH2COOCH3有3种取代方式,共13种,若不考虑甲酸丙酯中甲酸的醛基上的氢原子被取代,则有11种结构。 6. (1) 【答案】2-甲基-2-丙醇 羟基、醛基 (2) 【答案】浓硫酸,加热 氧化反应 (3) 【答案】(CH3)2CHCOOH (4) 【答案】+2Cl2+2HCl或 (5) 【答案】12 1∶2∶2∶3

(6) 【答案】

【解析】根据A的分子式C4H10O可知,A为含有4个碳原子的烷基醇,因此B为含有4个碳原

子的烯烃;由提示信息②可知C应该为含4个碳原子的烷烃醇,在Cu、O2加热条件下发生催化氧化生成4个碳原子的醛类物质D,D能够生成4个碳原子的羧酸物质E;再根据M的结构简式可知E为

,则逆推可知D为,C为,B为

,A为;由M的结构简式可知Z为,根据Y在反应条

件为NaOH/H2O作用下发生取代反应,且在酸性条件下生成羟基,再根据已知信息①,可逆推Y的结构简式为

,而X经过Cl2、光照发生取代反应生成Y,则X为

。(1)A的结构简式为,则其系统命名为2-甲基-2-丙醇;Z的结构简式为,则其官能团为羟基、醛基;(2)反应Ⅰ为醇生成碳碳双键,发生消去反应,所以反应条件为浓硫酸、加热;反应Ⅲ为醇生成醛,其反应类型为氧化反应;(3)根据分析过程可知E的结构简式为或(CH3)2CHCOOH;(4)根据上述分析可知反应 Ⅴ为取代反应,因此反应的方程式为+2Cl2+2HCl或;(5)已知Z的结构简式为,W是Z的同系物,且相对分子质量比Z大14,说明多一个CH2,且满足条件①属于芳香族化合物,②能发生银镜反应, ③苯环上有两个取代基,则说明含有的取代基可能为①—CHO、—CH2OH,②—CHO、—OCH3,③—CH2CHO、—OH,④—O—CHO、—CH3共四种,又因为存在邻、间、对3种结构,则可能的结构有3×4=12种;当核磁共振中含有四组峰时,说明其中含有四种不同结构的氢原子,则可能的结构为或,所以峰面积之比为1∶2∶2∶3;(6)2-氯丙烷的结构简式为,则可以在NaOH/乙醇溶液作用下经过酸化,发生消去反应生成丙烯:,再经过已知②反应生成1-丙醇:CH3CH2CH2OH,在Cu、O2、加热条件下催化氧化生成丙醛,所以合成路线流程图为。

7.

(1) 【答案】2,2-二甲基丙烷

CH2O

(2) 【答案】氢氧化钠水溶液、加热 醛基、羟基

(3) 【答案】

(4) 【答案】 (5) 【答案】4 【解析】根据已知Ⅰ,可计算A的分子式为C5H12,光照条件下与Cl2反应得到B,B分子中核磁共振氢谱有2个峰且面积比为9∶2,推得B的结构简式为(CH3)3CCH2Cl,逆推出A的结构简式为(CH3)3CCH3 ;35%~40%的F的水溶液被称为福尔马林即F是甲醛,其结构简式为HCHO;再由B→C→D→E的变化条件可以推出C、D、E结构简式分别为(CH3)3CCH2OH、(CH3)3CCHO、(CH3)3CCOOH;根据已知信息ⅡCH3CHO和F(HCHO)的反应原理以及M的化学式可推出G结构简式为(HOCH2)3 CCHO,H的结构简式为(HOCH2)3CH2CH2OH。(1)A的系统命名为2,2-二甲基丙烷,B的结构简式为(CH3)3CCH2Cl;F的分子式为CH2O;(2)B→C是卤代烃变成醇,发生水解反应,所以反应条件是NaOH水溶液、加热;G的结构简式为(HOCH2)3CCHO,其官

能团名称为醛基、羟基;(3)D与银氨溶液的反应方程式为

+2Ag(NH3)2OH

+2Ag↓+3NH3+H2O;(4)E与H发生酯化反应,反应方程式为

;

(5)E的同分异构体中能发生银镜反应且属于酯类的通式为HCOOC4H9;所以符合条件的E的同分异构体即-C4H9异构体数,有—CH2CH2CH2CH3、、、4种;

其中核磁共振氢谱有2个峰即有两种化学环境的氢原子的结构简式为。 8. (1) 【答案】羧基；； (2) 【答案】取代反应； (3) 【答案】3； (4) 【答案】

+H2O；

+CH3CH2OH

(5) 【答案】4；

【解析】根据题中已知①的信息，结合A→B的条件和C 的分子式可知，C为

CH3CHClCOONa，B为CH3CHClCOOH，A为CH3CH2COOH，根据HPE的结构，结合题中已知

信息②和D的分子量为110，且只含C、H、O可知，D为

，所以G为

CH3CH2OH。

，则E为，F为

，G与CH3CH2OH反应得HPE，所以M为

(1)A为CH3CH2COOH，其中含有的官能团名称为羧基，D的结构简式为

(2)根据上面的分析可知，C+E→F的反应与题中信息②类似，为取代反应； ； (3)M为CH3CH2OH，所以它的核磁共振氢谱中有三种吸收峰，且面积之比为3:2:1； (4)G+M→HPE的化学方程式为+CH3CH2OH+H2O；(5)X是G的同分异构体，a.苯环上有3个取代基且苯环上的一氯取代物有两种；b.遇FeCl3溶液发生颜色反应，说明含有酚羟基，c.1mol X和足量NaHCO3反应产生标况下22.4L CO2，说明含有1个羧基；d.1mol X最多能和3mol NaOH反应，说明含有2个酚羟基，其中满足以下条件的X有共4种。 ，， ，，

9.

(1) 【答案】CH3CH2OH；CH3COOCH2CH3

(2) 【答案】取代反应

(3) 【答案】2CH3CH2OH+2Na→2CH3CH2ONa+H2↑

(4) 【答案】2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O

【解析】A是化学实验室中最常见的有机物，易溶于水有特殊香味，且具有如下性质：能与

Na反应，在浓硫酸、加热的条件下能与乙酸反应，与Cu的催化氧化等，从而可推断：A为CH3CH2OH，E为CH3CH2ONa，C为CH3COOCH2CH3，D为CH3CHO。(1)物质A和C的结构简式分别为CH3CH2OH和CH3COOCH2CH3；(2)反应②为乙醇和乙酸的酯化反应；(3)反应①是乙醇与钠反应生成乙醇钠和氢气，化学反应方程式为：2CH3CH2OH+2Na→2CH3CH2ONa+H2↑；(4)反应③是乙醇的催化氧化生成乙醛，化学反应方程式为：2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O 。

10. (1) 【答案】–CHO(或、醛基) (2) 【答案】CH3COOH+CH3CH2OHCH3COOC2H5+H2O 【解析】A、C分别是白酒和食醋中含有的成分，所以A、C分别是乙醇和乙酸，相应的B是

乙醛，D是乙酸乙酯。 (1)B物质中官能团为–CHO(或

(2)乙醇与乙酸在浓H2SO4存在条件下加热反应生成D的化学方程式：CH3COOH+CH3CH2OH、醛基)。 CH3COOC2H5+H2O。

11.

(1) 【答案】

；CH3CH2CH2CH2COOH；CH3C

H2CH2CH

CH2

(2) 【答案】①②④ (3) 【答案】羧基；碳碳双键； (4) 【答案】 (5) 【答案】2CH3CH2CH2CH2CH2OH+O2或

2CH3CH2CH2CH2CHO+2H2O 𝛥--++ CH3CH2CH2CH2CHO+2Ag(NH3)2+2OH⃗CH3CH2CH2CH2COO+NH4+2Ag↓+3NH3+H2O (6) 【答案】③ 【解析】B经过连续氧化生成D，D能与碳酸氢钠溶液反应放出二氧化碳，则D为羧酸，B

为醇，C为醛；D、E互为具有相同官能团的同分异构体，则E为羧酸，A为酯；B、C、D、E、F分子中碳原子数相同，A的分子式为C10H20O2，属于饱和一元酯，则B的分子式为C5H12O，E的分子式为C5H10O2；B分子中无支链，则B的结构简式为CH3CH2CH2CH2CH2OH，C为CH3CH2CH2CH2CHO，D为CH3CH2CH2CH2COOH；E分子烃基上的氢若被Cl取代，其一氯代物只有一种，则E的结构简式为，B和E发生酯化反应生成A，则

A为

褪色，则F中含有不饱和键，为CH3CH2CH2CH；F可使溴的四氯化碳溶液

CH2。(1)A、D、F的结构简式分别为

、CH3CH2CH2CH2COOH、CH3C

H2CH2CHCH2；(2)B为CH3CH2CH2CH2CH2OH，含有的官能团为羟基，可以发生取代反应、氧化反应、消去反应，不能发生加聚反应，答案选①②④；(3)D、F分子所含的官能团依次是：羧基、碳碳双键；(4)与D、E具有相同官能团的同分异构体为：或；(5)B→C的化学方程式为：2CH3CH2CH2CH2CH2OH+O2

2CH3CH2CH2CH2CHO+2H2O；C发生银镜反应的离子方程式为：CH3CH2CH2CH2CHO+2Ag(NH3)+2+2OH⃗CH3CH2CH2CH2COO-𝛥-++NH4+2Ag↓+3NH3+H2O；(6)C为CH3CH2CH2CH2CHO，含有醛基，用新制的氢氧化铜检验时需在碱性条件下、加热，而题中CuSO4和NaOH恰好反应生成氢氧化铜，即加入的硫酸铜过多，不能使溶液呈碱性条件，所以加热时无红色沉淀出现，答案选③。

12.

(1) 【答案】

【解析】A催化氢化得Z(C7H12O3)，羰基变羟基，Z含有羟基和羧基，Z在一定条件下聚合反

应生成聚酯，反应的化学方程式

。

(2) 【答案】C8H14O3； 【解析】B的分子式为C8H14O3。①表明分子有两种不同化学环境的氢原子，分子结构要对称；②表明分子含有醛基。该B的链状同分异构体的结构简式为。

(3) 【答案】取代反应 CH3MgBr 【解析】B→C是醇变为卤代烃的反应，反应类型为取代反应。试剂Y的结构简式为CH3MgBr。 (4) 【答案】 【解析】C→D是醇的消去反应，反应的化学方程式为

。

(5) 【答案】

【解析】G与H2O催化加成得不含手性碳原子的化合物H，H的结构简式为

。

13. (1) 【答案】1，2−二溴乙烷 取代反应(或水解反应) 【解析】C2H4为乙烯，由反应条件可得C2H4与溴水发生加成反应产生的A为1，2−二溴乙烷，A与NaOH溶液加热发生水解反应生成B是乙二醇，结构简式是CH2OHCH2OH，该反应类型为取代或水解反应； (2) 【答案】 羟基、溴原子 【解析】B为乙二醇，由B与C反应的生成物结构简式可得C是苯甲醇，C的结构简式为；根据M的结构简式HOCH2CH=CHCH2OH及生成的HOOCCHBrCH2COOH，可知M

与HBr发生加成反应，产生的F的结构简式为HOCH2CHBrCH2CH2OH，其中含有的官能团为羟基、溴原子； (3) 【答案】BrCH2CHCHCH2Br+2NaOHHOCH2CHCHCH2OH+2NaBr

【解析】E为1，3−丁二烯，该物质与溴的水溶液发生1，4加成，产生E，结构式为BrCH2CHCHCH2Br，由E生成M的反应为E与NaOH溶液的水解反应，可得反应方程式是BrCH2CHCHCH2Br+2NaOHHOCH2CH

CHCH2OH+2NaBr； (4) 【答案】

【解析】D的结构简式为

CHCOOH，二者按1:1发生加聚反应的方程式是

，G的结构简式为HOOCCH

(5) 【答案】12

【解析】M分子式是C4H8O2，化合物Q是M的同系物，比M相对分子质量大14，则Q的

分子式是C5H10O2，能与钠反应，说明该物质含有羟基或羧基，能发生银镜反应，说明该物质含有醛基或甲酸酯基，根据氧原子数和不饱和度判断，应为一个醛基和一个羟基。碳骨架为： C—C—

C—C—CHO、、、，羟基在碳链上的连接方式分别有4种、4种、3种、1种，故共有12种同分异构体，其中羟基与、碳骨架结合形成的化合物、

的核磁共振氢谱中有4组峰。 14. (1) 【答案】溴原子、醛基；HOOCCH2CH(OH)COOH； (2) 【答案】加成反应 氧化反应； (3) 【答案】NaOH水溶液、加热； (4) 【答案】2；HOOCC(OH)(CH3)COOH

(5) 【答案】HOOCCH2CHBrCOOH+3NaOH→NaOOCCH2CH(OH)COONa+NaBr+2H2O； (6) 【答案】

+(n-1)H2O→nHOOCCH2CH(OH)COOH

【解析】根据已知和合成路线图可知

A为CH2Br-CH=CH-CH2Br，B为CH2OH-CH=CH-CH2OH， C为CH2OH-CH2-CHBr-CH2OH，D为OHC-CH2CHBr-CHO， E为HOOC-CH2-CHBr-COOH，F为NaOOC-CH2-CHOH-COONa， G为HOOC-CH2-CHOH-COOH，H为

(1)D中含有的官能团的名称为溴原子、醛基，G的结构简式为HOOCCH2CH(OH)COOH。(2)Ⅰ的反应类型为加成反应，Ⅱ的反应类型为氧化反应。(3)由A生成B的反应为卤代烃的水解，试剂和条件是NaOH水溶液、加热。(4)与G具有相同官能团的同分异构体的结构简式HOOCC(OH)(CH3)COOH和HOCH2CH(COOH)2两种，其中核磁共振氢谱显示为3组峰，且峰面积比为3:2:1是第一种。(5)由E生成F为卤代烃水解以及羧酸与碱中和，化学方程式为HOOCCH2CHBrCOOH+3NaOH→NaOOCCH2CH(OH)COONa+NaBr+2H2O。 (6)H为聚酯，水解反应化学方程式为+(n-1)H2O→nHOOCCH2CH(OH)COOH。

15. (1) 【答案】 (2) 【答案】NaOH水溶液(或NaOH醇溶液)、稀硝酸、硝酸银溶液 (3) 【答案】C 【解析】A是甲苯，B是A的溴代产物且水解产物是醇类，因而B是一溴甲苯()；D是A的对位一取代物，其结构简式是；H、E分别是B、D的加氢产物，它们再发生消去反应分别得到I、F，E水解得到G.E→F的反应类型是消去反应、E→G的反应类型是取代反应.E→F反应后的混合物中含有稀烃(产物)、乙醇(溶剂)、NaOH和NaBr， 加盐酸中和NaOH溶液后加溴水检验烯烃.

16.

(1) 【答案】羧基 消去反应

(2) 【答案】溴水

(3) 【答案】CH3COOCH=CH2

(4) 【答案】

，F为

【解析】E的分子式为C6H6O且与FeCl3溶液作用显紫色，由此推出E为

，由X和F的分子式得到D的分子式为C4H8O2，且为酸，由题意知A是直链有机物，故B为CH3CH2CH2CH2OH，C为CH3CH2CH2CHO，D为CH3CH2CH2COOH；A既能与银氨溶液反应又能与H2在催化剂Ni和加热条件下发生加成反应，且1 mol A与2 mol H2反应，则A的官能团为醛基和碳碳双键，由此推出H为不饱和酸，J是H的同分异构体且能发生水解反应生成乙酸，故J的结构简式为CH3COOCH=CH2；由B(醇)在浓硫酸和加热的条件下生成不饱和烃(I)，此反应类型是消去反应；溴水与E反应生成白色沉淀，与H因发生加成反应而褪色，与D没有明显现象，故可用溴水鉴别D、E、H. 17. (1) 【答案】CH3(CH2)COOH(写出丁酸的任意一种结构即正确) (2) 【答案】

【解析】因为1 mol A与Na反应生成0.5 mol H2，但不与NaOH反应， 则A为一元醇，B为

A发生消去反应生成的烯烃，C为醛，D为羧酸.D与A反应生成分子式为C4H8O2的酯，则A分子中含2个碳原子，A为C2H5OH.

18.

(1) 【答案】CH3CH2CH2OH CH3CH2CHO CH3CH     CH2

──────

(2) 【答案】

【解析】C3H8O氧化得B，说明C3H8O为醇，它有两种结构：CH3CH2CH2OH和

在根据条件推出A、B、C的结构简式.醇与浓硫酸共热时既可发生消去反应生成烯烃，又可发生取代反应生成醚.

，

19.

(1) 【答案】碳碳双键，醛基

【解析】由A能连续被氧化可知A分子中含有—CH2OH，A在浓硫酸条件下发生消去反应，生成烯烃；物质A在一定条件下能发生银镜反应，所以E分子中还含有醛基；根据物质C的相对分子质量为104可知C的结构简式为HOOCCH2COOH，A的结构简式为HOCH2CH2CHO，E的结构简式为CH2=CHCHO. (2) 【答案】HOCH2CH2CH2OH 【解析】A的结构简式为HOCH2CH2CHO，则D结构简式为HOCH2CH2CH2OH. (3) 【答案】OHC—CH2—CHO+4Ag（NH3）2OH⃗4Ag↓△+NH4OOC—CH2—COONH4+6NH3+2H2O 【解析】B的结构简式为OHCCH2CHO，每个分子中含有2个醛基. 20. (1) 【答案】羟基 【解析】很明显甲中含氧官能团的名称为羟基-OH； (2) 【答案】加成反应

【解析】甲在一定条件下双键断开变单键，应该发生加成反应；

催化氧化生成Y为

；Y在强氧化钠的醇溶液中发生消去反应。

(3) 【答案】①c 【解析】①C的结构简式为

，不能与碳酸钠反应

②D能发生银镜反应，含有醛基，能与Br2/CCl4发生加成反应，说明含有不饱和双键；遇FeCl3溶

液显示特征颜色，属于酚。综合一下可以写出D的结构简式 ③丙是C和D通过酯化反应得到的产物，有上面得出C和D的结构简式，可以得到丙的式子： 21. (1) 【答案】 (2) 【答案】 取

代反应

消去反应

(3) 【答案】

【解析】根据性质可以推的物质的结构，(1)由⑤生成A的反应式推得，A为醇.结合相关醇的催化氧化及消去反应规律推出B为，C为； (3)羟基的引入方法之一为卤代烃的水解.卤素原子的引入方法之一为烯烃等不饱和烃与X2.或HX加成.结合C的性质及卤代烃的性质设计转化如下：

22.

(1) 【答案】 羧基、氯原子 取代反应

【解析】根据A、B分子式的差别以及反应条件，可以判断反应①为加成反应，则A的结构

简式是

.B中含有官能团有羧基、氯原子所以B→C的反应为取代反应.

(2) 【答案】C5H9NO2 【解析】根据C→D转化的另一产物是HCl，由质量守恒定律可以推断试剂X为，其分子式为C5H9NO2. (3) 【答案】

【解析】Y为式. (4) 【答案】 ，根据限定条件可以推断其同分异构体的的结构简

【解析】运用逆合成分析法推断中间体和合成路线. 23. (1) 【答案】CH3—CH2—CH2Br (2) 【答案】

【解析】C3H7Br有2种同分异构体：CH3—CH2—CH2Br、和构，因此甲为CH3—CH2—CH2Br. .B能

发生银镜反应，说明B中含有—CHO，则A中就应该有—CH2OH结构，甲中就应含有—CH2Br结

24.

(1) 【答案】①②④

(2) 【答案】羧基 碳碳双键

(3) 【答案】

、

(4) 【答案】O2O2 【解析】A由B和E发生酯化反应生成A为酯.根据B⃗C⃗D可知B为醇，则E为羧酸；又因D和E是具有相同官能团的同分异构体，说明B和E中的碳原子数相同.结合A的分子式可知E中有5个碳原子，又因E分子中烃基上的氢原子被氯原子取代，其一氯取代物只有一种，可以确定E的结构简式为；可推知B的分子式为C5H12O，说明B为饱和一元醇.

又因B中没有支链，可确定B的结构简式为CH3CH2CH2CH2CH2OH. 25. (1) 【答案】

(2) 【答案】

消去反应(或脱水反应) 酯化反应(或分子间反应、取代反应) 【解析】A在浓硫酸的作用下脱水可生成不饱和的化合物E， 则说明A分子中含有—OH；A

也能脱水形成六原子环状化合物C， 则A分子还含有—COOH，其结构简式为CH3CH(OH)COOH，推出B为CH3CH(OH)COOC2H5，C为CH3COOCH(CH3)COOH. 26. (1) 【答案】1，2，2，3-四氯丙烷 (2) 【答案】取代反应 消去反应 (3) 【答案】5 乙醇 (4) 【答案】CH2ClCHClCH2Cl+NaOH⃗CH2=CCl—CH2Cl+NaCl+H2O △ 【解析】1，2，3-三氯丙烷(

)发生消去反应可得到或

，然后再与Cl2发生加成反应得到

或

，而只有

发生消去反应所得的有机物E只有一种结构，

故D的结构简式为，其名称是1，2，2，3

一四氯丙烷，E的结构简式为，其链状同分

异构体有

、，共5

种. 27. (1) 【答案】b、C、b、C、b (2) 【答案】NaOH的醇溶液 加热 (3) 【答案】

【解析】

的变化过程为 28. (1) 【答案】 (2) 【答案】 【解析】羧基可与NaHCO3溶液反应，而酚羟基与NaHCO3溶液不反应，所以X应为；酚羟基能与NaOH溶液反应，Y为—OH，故Z为所以M为；；碳酸只能将Y中的—ONa转化为，Z与X是同一种物质；盐酸为强酸，能将—COONa转化为—COOH，

中的—COOH与甲醇发生酯化反应. 29.

(1) 【答案】CH3CH2CHO CH3CH2COOH CH3CH2CH2OH CH3CH2COOCH2CH2CH3

【解析】由丙酸丙酯的结构简式可知，B是丙酸，C是丙醇。则A就是丙醛。 (2) 【答案】C(CH3)3CH2COOH

【解析】含有羧基的同分异构体中，烃基上的一氯代物有2种的结构简式，这说明该羧酸的烃基中含有2类不同的氢原子，所以结构简式是(CH3)3CCH2COOH。

30.

(1) 【答案】

(2) 【答案】 (3) 【答案】E A (4) 【答案】 (5) 【答案】保护酚羟基(或防止酚羟基被氧化) 【解析】根据给出的合成原料和目标产物的结构简式，可以用正推分析法和逆推分析法相结合的方法得到A为，B为. 31. (1) 【答案】①④

(2) 【答案】羟基、羧基 (3) 【答案】 (4) 【答案】C、F

、

(5) 【答案】

【解析】从B的结构简式及其转化时的反应条件，推的，E、F、G、H的结构简式分别为：

、CH3CH2OH、CH3CHO、CH3COOH；由于A为B的同分异构体，结

合A的转化可知C为C3H7OH，可能结构有两种(1-丙醇，2-丙醇)，据此可推出A的结构简式.(4)C、F均为饱和一元醇，故为同系物.

32. (1) 【答案】碳碳双键、醛基、羧基 (2) 【答案】消去反应、中和反应 (3) 【答案】 (4) 【答案】

(5) 【答案】

【解析】A能与银氨溶液与NaHCO3反应，则A中还含有—CHO和—COOH.当A与H2反应

生成G时，—CHO转变为—CH2OH，所以G既有—COOH，又有—OH，在酸性条件下发生酯化反应，生成环内酯：C4H6O2.又因为F中的碳原子在一条直线上(说明F中存在碳碳叁键)，则4个碳原子无支链结构，则H为

，G为HOCH2CH2CH2COOH.根据(4)中1 mol、A与2 mol H2

反应，其中—CHO需要lmol H2，则说明A中还含有一个碳碳双键，因此A为OHC—

CH=CHCOOH，B为HOOC—CH=CH—COOH，D为NaOOC—CH=CH—COONa，C为OHC—

CH=CH—COONa，E在碱的醇溶液中发生消去反应与中和反应，生成的F为NaOOC—

C≡CCOONa.又因为—CHO与—COOH必须在碳链的末端，将—CHO(或—COOH)看作取代基团，所以A的同分异构体(具有相同官能团)为

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